Такое местоимение, дублирующее подлежащее, с логической точки зрения является избыточным, и литературная норма не разрешает такие построения. Однако на практике этот запрет действителен только в отношении письменной нормативной речи. В устной речи, особенно неподготовленной, такие построения частотны, что легко объясняется с точки зрения процесса порождения высказывания. Говорящему легче сначала обозначить предмет речи (Машина), и это происходит еще до того, как у него готов план всего высказывания в целом. Когда же план сформирован, возникает «второе местоименное» подлежащее, потому что о первом говорящий уже как бы забыл. В коммуникативно-прагматической лингвистике такие высказывания называют конструкциями с выносом топика влево (топиком является Машина). Топик не обязательно совпадает с грамматическим подлежащим, ср.: А вот от Сережки — от него я давно ничего не слышал. Конструкции с выносом топика влево частотны и в устной неподготовленной речи носителей нормы, в том числе самых высококвалифицированных. В спонтанной устной речи они допустимы.

Действительно, здесь возможны разночтения. Снять их поможет контекст. Если контекста нет, а автору важно избежать двоякого толкования, предложение лучше перестроить.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Построение фразы ничуть не мешает слитному написанию :)

Оба варианта следует признать грамотными, но первый стилистически более нейтральный и легче воспринимается.

Предложения грамматически некорректны.