Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.

В данном случае слово наоборот не вводное. Оно грамматически, с помощью союза не... а, связано с предыдущей частью, по сути представляя собой отдельную грамматическую основу (наоборот = «предложение рождает спрос»). Соответственно, ставить запятую здесь нет оснований. Как Вы верно заметили, части предложения, связанные союзом и, объединяет вопросительная интонация: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот и при чём тут покупки в интернете? Правда, такое высказывание довольно трудно для восприятия, поэтому его части лучше оформить как отдельные предложения: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот? И при чём тут покупки в интернете? 

Корректно: Никто и не заметит, что вы использовали маленькую хитрость, для того чтобы выглядеть красиво и Никто и не заметит, что вы использовали маленькую хитрость для того, чтобы выглядеть красиво.

Сочетание (да) что там в описанном Вами значении является усилительной частицей, не требующей обособления. Сравним примеры из «Словаря сочетаний, эквивалентных слову» Р. П. Рогожниковой (М., 2003): — Что там медали! Мы и сами гляди как потускнели, поистратились, — заметил Фёдор (Носов. Шопен, соната номер два). Знаешь, у меня какое лесничество? Двести сорок тысяч га! Мне за год не обойти это царство. Да что там за год! (Абрамов. Сосновые дети).

Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.