Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Точно объяснить разницу вне контекста сложно, окончательный выбор делает автор текста.

Но, например, такая ситуация. Человеку сначала говорили, что незнакомая девушка красивая, а потом кто-то однажды заметил: "Она скорее привлекательная, а не красивая". И тогда человек переспросит: "Она действительно не красивая?" Здесь отрицается красота, частица не пишется отдельно.

А если человек в магазине выбрал супницу в подарок, и его друг говорит: "Эта супница некрасивая, просто уродливая, лучше ее не покупать и никогда никому не дарить". И тогда человек повернется к стоящей рядом женщине, которая точно разбирается в посуде, и спросит: "Она действительно некрасивая и уродливая?" Здесь утверждается отрицательный признак, прилагательное с не можно заменить синонимом без не, поэтому верно слитное написание.

В целом слитное написание используется чаще.

Запятая не ставится.

Запятая нужна.

Дополнительные запятые не нужны.

Более употребительно: на сайте, на портале.