Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.

Такое выражение вполне допустимо. Ср.: Где-то неподалёку как бы и в самом деле плакал ребёнок — не младенец, а мальчик-подросток с уже ломающимся голосом, большой ребёнок, у которого случилось какое-то — пока ещё детское — неизбывное горе [Нина Огнева. Калган-гора // «Ковчег», 2015]. 

Повторение вопросительного и восклицательного знаков используется как выразительное средство, сравним пример из монолога Чацкого в произведении А. С. Грибоедова «Горе от ума»: И прослывет у них мечтателем! опасным!! При повторении знаков, как и при использовании всех других выразительных средств, нужно руководствоваться принципом уместности.

Это разные конструкции и разные значения предлога. Предлог по употребляется с предложным падежом при указании действия, события, после которого что-либо совершается: по завершении, по прибытии, по отъезде, по прилете. При обозначении пространства, места, на поверхности которого происходит какое-либо движение, предлог по употребляется с дательным падежом: по улице, по реке, по горе, по мосту, по проспекту.

Верен первый вариант.

Указательное местоимение может выступать в роли сказуемого — например, в реплике Платона Михайловича в «Горе от ума»: Теперь, брат, я не тот. В вашем же примере оно является подлежащим (ср.: Настоящим другом является не тот..., а тот...). Тире ставится по правилу о тире между подлежащим и сказуемым, выраженными формами И. п., хотя здесь оно не обязательно, т. к. есть отрицание.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

У слова гора было значение ‘верх’. Отсюда наречие горе́ ‘вверх’, слова горний ‘находящийся в вышине’, горница ‘комната в верхнем этаже’. Тем самым идти в гору значит ‘двигаться вверх’. Переносное значение выражения лезть в гору ‘добиваться благополучия, служебного продвижения’ фиксируется в XVIII веке. Более позднее распространение фразеологизма идти в гору В. В. Виноградов связывал с проникновением его в разговорную речь из карточного жаргона. Подробнее см. в статье Виноградова.