На мягкий знак могут оканчиваться и существительные мужского рода (гость, огонь, кабель), и существительные женского рода (кость, ночь, ель). Единого правила нет. Носители языка обычно без труда запоминают род слов, узнавая эти слова в детстве, для взрослых людей трудности связаны лишь с несколькими словами (тюль, толь, шампунь, рояль). При изучении русского языка как иностранного род каждого слова приходится запоминать.

Д. Э. Розенталь в «Справочнике по правописанию и литературной правке» замечает, что при прошедшем времени глагола-сказуемого причастие настоящего времени указывает на постоянный признак, причастие прошедшего времени – на временный признак. Поэтому в данном случае предпочтительной следует считать форму прошедшего времени причастия: Автобус сбил школьника, переходившего дорогу на зеленый свет (= который переходил). Ср.: Автобус задел столб, стоящий у дороги (= который стоит).

Сочетание остановка имени Лизы Чайкиной будет означать, что остановка названа в честь Лизы Чайкиной (ср.: Канал имени Москвы). На самом деле остановка, очевидно, названа по какому-либо объекту, носящему имя Лизы Чайкиной, например по близлежащей улице Лизы Чайкиной (как в Москве, на Ленинградском проспекте). Слово имени совершенно лишнее и при таком употреблении, правильно: улица Лизы Чайкиной, остановка «Улица Лизы Чайкиной».

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Харьков – Харьковом, Калинин – Калинином, Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Михаилом Калининым – под городом Калинином.

Эти слова зафиксированы в "Словаре русских народных говоров", однако нужно иметь в виду, что ареал их распространения очень узок: 

Лебезду́н, а, м. Лакомка, сластена. Холмог. Арх., 1858. Арх. 

Лебезду́нья, и, ж. Женск. к лебездун. Холмог. Арх., 1858.

Мачуфро́н, а, м. Сладкоежка, лакомка. Усол. Перм., 1852.

Мачуфро́нья, и, ж. Женск. к мачуфрон. Усол. Перм., 1852. 

Ваше предположение верно: по имени Валя — приложение. Такие приложения, согласно параграфу 64 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обособляются, но могут и, согласно примечанию 1 к этому параграфу, «не обособляться, если они имеют основное, выделительное значение, т. е. не являются уточнением или пояснением впереди стоящего определяемого слова: Завел он себе медвежонка по имени Яша».

Сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода, если оно предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: В комнату зашел секретарь Екатерина Ивановна. Сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Секретарь Екатерина Ивановна зашла в комнату. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Между Москвой и Екатериной Ивановной всё-таки есть важное различие: существительное Москва не называет лицо женского пола.

Вы написали окончания правильно. Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.