1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Вы не ошибаетесь. Во-первых, налицо ошибки в правописании: авторские слова внутри прямой речи должны быть написаны со строчной буквы, а перед первым тире должна стоять не точка, а запятая. Однако, по нашему мнению, первое предложение вообще не следует оформлять как прямую речь. В кавычки лучше заключать только вторую часть высказывания. Возможный вариант: Умение хорошо двигаться, быстро переходить с одной позиции на другую – такие особенности своего подопечного отмечает Алексей. «Если ноги у боксера не работают, он превращается в грушу», – поясняет тренер.

Те правила правописания, которые размещены на нашем портале и параграф из которых Вы привели, – это «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующие и поныне. Справочники по правописанию Д. Э. Розенталя полностью основаны на этом своде правил, представляют собой своего рода расширенный комментарий к ним (как есть конституция – тонкая брошюра и комментарий к конституции – толстая книга). Поэтому противопоставлять «Правила» 1956 года и справочники Розенталя нельзя: речь идет об одних и тех же письменных нормах.  «У Розенталя все четко и понятно» потому, что правила правописания в его справочниках описаны более детально и проиллюстрированы бОльшим количеством примеров.