Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Большой толковый словарь

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".

ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).

Слово цурипопик словарями не фиксируется. Оно восходит к эстрадному номеру советских артистов Льва Мирова и Марка Новицкого (в номере была фраза «Цурипопики трафальгируются»). Скорее всего, это слово (ничего не означающее, но своим внешним фонетическим обликом выражающее определенную экспрессию)  придумано артистами – подобно тому, как Л. В. Щербой придумана знаменитая «глокая куздра».

Однако не исключено, что слово цурипопик могло существовать и раньше в русском жаргоне: так, «Толковый словарь русского школьного и студенческого жаргона» (М., 2005) отмечает близкое по звучанию слово цурепотник – шутл.-ирон. или пренебр. 'учащийся начальных классов'. Сейчас слово цурипопик имеет сходное значение и такую же экспрессивную окраску: шутливо или пренебрежительно о ком-либо, чем-либо мелком, малозначительном, несерьезном.

Брани здесь точно нет, а использование жаргона, просторечия и разговорных слов в деловом общении должно регулироваться самими собеседниками.

Большой толковый словарь

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Интересный и непростой вопрос; надо признать, что у лингвистов сейчас вряд ли найдется на него точный ответ. Словари русского языка по-прежнему фиксируют у слова девушка значение 'лицо женского пола, достигшее половой зрелости, но не состоящее в браке' (см., например: Большой академический словарь русского языка. Т. 4. М., СПб., 2006). Толкование почти не поменялось с XIX века (в словаре Даля: девушка – 'всякая женщина до замужества своего'), превращение девушки в женщину словари, как и сто лет назад, по-прежнему связывают с браком (подразумевая под этим и начало взрослой жизни), хотя мир за это время изменился, средний возраст вступления в брак теперь другой, а начало взрослой жизни и рождение детей сейчас вовсе не обязательно связано с замужеством. 

Таким образом, если руководствоваться словарями, девушку, вышедшую замуж, надо (независимо от возраста) называть женщиной. А если она молода, не состоит и не состояла в браке, но у нее есть ребенок, можно ли называть ее девушкой? Формально в словарях нет однозначного запрета, но нет и разрешения (такое употребление, в общем-то, противоречит логике толкования). В живой же современной речи проблема решается просто: девушкой называют любую молодую женщину, независимо от того, замужем она или нет, есть у нее дети или нет.

Согласимся, что формулировку правила следовало бы уточнить: не «под ударением пишется о, без ударения — а», как сообщает большинство учебников и справочных пособий, а «в безударной позиции всегда следует писать рас- (раз-), а под ударением — то, что слышится (обычно рос- (роз-))», поскольку известен ряд случаев, когда под ударением в приставке ясно слышится именно а (развит, распят [См. у В. Маяковского: С каким наслажденьем жандармскою кастой / Он был бы исхлестан и распят… («Стихи о советском паспорте»)] и т. п.).