1. Ваше первое толкование соответствует пунктуации этого предложения. Однако автор мог забыть поставить знак препинания перед я и имел в виду, что ему нужны счет, логин и пароль, а проверять их он будет утром.

2. Пришли мне счет, логин и пароль. Завтра утром я их проверю.

Ваша фамилия склоняется. Правило таково.

Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению (напр.: Рибера — Риберы, Рибере, Риберу, Риберой, Сенека — Сенеки и т.д.). Все такие фамилии, независимо от происхождения, являются морфологически членимыми в русском языке, т. е. в них выделяется окончание -а.

Верно: Уверен, что Ваша энергия, профессионализм и богатый управленческий опыт и впредь будут способствовать... Определение, относящееся к двум или нескольким существительным — однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим.

Правило очень простое: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются, причём от происхождения фамилии это не зависит (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). Все женские фамилии такого типа не склоняются. Поэтому Ваша фамилия склоняется, а фамилия Вашей сестры – нет. Таковы законы русской грамматики.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

Предложения такой структуры, как Ваше, в правилах пунктуации не описаны. Полагаем, что запятая не нужна, как и в случаях, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие (или деепричастный оборот), ср.: К дверям кабинета все подходили обыкновенно перешёптываясь и на цыпочках; Тот ему отвечал не смущаясь и откровенно. 

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

Ваши рассуждения заслуживают внимания, но в то же время Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует слово ресейлер, значение которого связано с продажами. Разумно предположить, что при неоходимости вместо слова продавец использовать заимствованное слово следует по аналогии выбрать форму сейлер.

Правы и Вы, и Ваша коллега. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.