Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Просьба —  многострадальное слово. Чего только стоят объявления в крупных магазинах вроде следующего: «Сотрудника отдела бытовой техники просьба подойти на инфостойку».

И в этом примере, и в примере Просьба перестать ломать ограду наблюдается одно и то же явление: существительное просьба используется вместо глагола (просят, просим) — и, что самое главное, существительному безосновательно придаются синтаксические свойства глагола. Так, в примере из гипермаркета форма В. п. сотрудника объясняется только тем, что подразумевается «просят (просим) сотрудника»: просить кого? что? — стандартное управление глагола просить, но не существительного просьба.

И в вашем примере инфинитивная конструкция перестать ломать примыкает к сущ. просьба так же, как примыкает к глаголу: просим перестать.

Следовательно, в основе конструкции, о которой вы спрашиваете, лежит определенно-личное (просим) или неопределенно-личное (просят) предложение, и сущ. просьба в ней является эквивалентом одной из этих глагольных форм. Поэтому корректно интерпретировать его как главный член односоставного предложения — просто главный член, не подлежащее и не сказуемое. Перестать ломать — дополнение (ср. просить, просьба о чем?), которое не квалифицируется ни как прямое, ни как косвенное, так как падежа у него нет.

Что же касается самого предложения, то ни под один из выделяемых в традиционной грамматике типов оно не подводится. Можно считать его разговорной модификацией (не)определенно-личного предложения.

Благодарствовать (устар. и прост.) – то же, что благодарить. Формы благодарствую, благодарствуем могли употребляться и с винительным, и с дательным падежом: Благодарствую тебя за сынка и за себя П. Ершов, Конек-Горбунок. Я получил твое письмо, за которое благодарствую тебе. С. Есенин, Письмо Г. Панфилову.

Словарь русских имён

Алёнка; Лёна; Лёся; Лёля.
[Предположительно от греч. helenos — свет.]
†28 янв., 3 июня, 8 июня, 24 июля, 12 нояб.

СИЛКИ́. ◊ Взять, схватить и т. д. под силки (устар. и прост.) — взять, схватить и т. д. под мышки. Саша успел вскочить и отправиться. — Ты меня схватил под силки, — сказал он, — а то бы никогда меня не повалил (А. С. Пушкин).

Дубина стоеросовая (прост.) - о крайне тупом, глупом человеке, дураке, болване. Прилагательное стоеросовый, ввиду необычности словообразовательной модели, делает возможным предположение о семинарском происхождении оборота: оно возникло как переделка греческого stauros "кол, шест, свая" в сочетании однозначных слов дубина - stauros, которое превратилось в результате в выражение дубина стоеросовая.

Разг. – разговорное слово, прост. – просторечное. Разница между этими понятиями существенная: разговорная речь – часть литературного языка, просторечие же – это слова, грамматические формы, обороты речи, которые остаются за рамками литературного языка.

Сокращения, используемые в словаре, обычно расшифровываются в самом начале словаря. Вот, например, список сокращений, используемых в «Русском орфографическом словаре» РАН.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.