Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

Конечно, контекст нужно учитывать. Честно говоря, мысль о "небритом папе-еже" приходила нам в голову при подготовке ответа на вопрос № 249385, но озвучивать ее мы не стали. 

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Ударение в современном русском языке - СварОг. Ударение в древнерусском языке не фиксируется. Этимологические сведения об этом слове, приводимые в "Википедии", заслуживают доверия.

Но самое удивительное - откуда в "Велесовой книге" ударения? :)

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Правильны все ответы, кроме 213632, в котором допущена ошибка. Извините, что ввели в заблуждение.

Строгая норма требует дательного падежа после слова равно: Два плюс три равно пяти. Но очевидно, что в реальности соблюдать это правило затруднительно, ведь после равно может стоять гораздо более сложное с грамматической точки зрения числительное. Поэтому использование именительного падежа нельзя назвать ошибкой.

Давайте вопрос о политике и норме пока что в стороне оставим, это не справочный жанр.

А вот лингвистическое основание для буквы А может быть таким: бела - краткое прилагательное в восточнославянских языках (ср.: красна девица, средь бела дня и т. д.).