Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Ваши рассуждения абсолютно правильны. Корректно: Девушка лингвистически подкованна. 

Согласны с Вами: стоит выбрать вариант Приказ тайных дел. Такой вариант соответствует общему правилу о написании названий организаций: с прописной буквы в них пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Ср. другие исторические наименования различных ведомств, зафиксированные в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН:

Верхо́вный та́йный сове́т (в России, 1726–1730)
Вре́менное прави́тельство (в России, 1917)
Госуда́рственная ду́ма (в России, 1906–1917)
Прави́тельствующий сена́т (в России, 1711–1917)
Та́йная канцеля́рия (в России, XVIII в.)
Тре́тье отделе́ние (гос. учреждение в России, ист.)

В гражданской дореформенной печати омега не использовалась (она не была включена Петром I в реформированный им алфавит). Поэтому можно говорить только о правилах употребления омеги в нормализованной церковнославянской орфографии. Омега здесь употребляется в греческих заимствованиях в соответствии с греческой омегой (канωнъ), в предлогах и приставках (ω, ωбъ, ωчистити), на конце наречий и некоторых союзов и частиц (ранω, оубω), в окончаниях форм родительного падежа, в том числе для их отличия от омонимичных форм винительного падежа или омонимичных начальных форм (рабωвъ; егω — род. ед., но его — вин. ед.; плωдъ — род. мн., но плодъ — им. ед.), в окончаниях форм дательного множественного для их отличия от форм творительного единственного (оученикωмъ — дат. мн., оученикомъ — тв. ед.) и некоторых других случаях.

См. здесь.

Слово диплом пишется со строчной буквы: диплом лауреата.

Очень интересное наблюдение. Как писал сам Маяковский, можно узнать только из его автографа. Текстологи и редакторы во второй половине ХХ в., вероятно, ориентировались на следующее правило: если предшествующее однословное приложение может быть по значению приравнено к определению-прилагательному, то такое сочетание следует писать без дефиса (ср.: красавец мужчина, старик сторож). При этом приложения в постпозиции должны присоединяться к определяемому слову посредством дефиса: сторож-старик. 

Однако в практике письма сочетания типа старик сторож устойчиво писались и с дефисом, и раздельно (ваше наблюдение тому подтверждение). Поэтому при подготовке полного академического справочника 2006 г. «Правила русской орфографии и пунктуации» правило было изменено: сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, было рекомендовано писать через дефис, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. 

Лучше так:

12.00 – обед
13.00 – выступление генерального директора компании по вопросам:

- повышение заработной платы;
- стоит ли устраивать корпоративное празднование Нового года;
- как бороться с опозданием.

Выступают:

Иванов Иван, пресс-секретарь. Иван обладает 15-летним стажем в области налогового планирования. В Компании Иван занимает должность с 2002 года.