Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Колпашево. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Колпашеве и в Колпашево. При этом склоняемый вариант (в Колпашеве) соответствует строгой литературной норме.

Можно использовать оба слова в значении "помещение для отправления естественных надобностей". При этом словари первой половины 20-го века рекомендовали использовать слово туалет в качестве замены для слова уборная, если речь шла о соответствующем помещении в театрах, кино, ресторанах (мужской туалет, дамский туалет), сегодня это различие словарями не отмечается.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Щёкино. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Щёкине и в Щёкино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Подробнее см. в разделе «Азбучные истины».

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в деревне Простоквашино. Такие названия в сочетании с родовым словом раньше склонялись (у Пушкина: «История села Горюхина»), но несклонение давно стало нормой. А вот если родового слова нет, тогда строгой норме соответствует склоняемый вариант: в Простоквашине.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Да, Вы правы.

Вы правы. Правильно: бро́дит во всех значениях.

Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.