Требуется либо запятая, либо тире.

Общее правило: если склоняются оба компонента сложного слова, то род определяется по тому компоненту, который является "центральным", главным по смыслу. Шина-воротник - это "какая шина" (в виде воротника) или "какой воротник" (в виде шины)? Скорее, первое, так что корректно согласование по женскому роду. С креслом-коляской сложнее, но в таких случаях, как правило, род определяется по первому компоненту, так что корректно согласование по среднему роду.

Нужно поставить запятую между частями сложного предложения.

Можно сказать, что такое (слитное) написание хотя формально и соответствует правилам 1956 года, но противоречит современной орфографической норме. Сформулированное в своде 1956 года правило написания сложных прилагательных не действует в очень многих случаях.

Географ — это сложное слово, включающее интернациональные опорные компоненты. Это связанные компоненты, они никогда не употребляются самостоятельно. Эти же связанные компоненты вычленяются в слове география, у которого более сложная структура, так как в его состав входит суффикс -иj- (гео-граф-и[j-а]). «Русская грамматика» (1980, т. I, §§ 556-558) относит эти слова к такому способу словообразования, как сложение связанных компонентов (разновидность сложения). В однокоренных словах со связанными компонентами обычно отсутствуют отношения производности, поэтому «Русская грамматика» в данном случае (география/географ) предлагает говорить о соотносительных образованиях.

«Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова описывает синхроническую словообразовательную систему русского языка на основе структурно-семантического подхода. Узнать об особенностях такого подхода можно, если внимательно ознакомиться с Предисловием к словарю.

В соответствии с концепцией А. Н. Тихонова, слово география в современном русском языке является непроизводным, а слово географ образовано от усеченной основы слова география бессуффиксным способом. Обоснованием такой точки зрения является семантика этих слов, представленная в современных толковых словарях, в которых указывается, что географ — это специалист по географии, а слово география толкуется без отсылок к компонентам гео- и -граф. Однако в разделе «Сложные существительные с нулевым суффиксом» (термин для сложных существительных, образованных бессуфиксным способом, который используется в «Русской грамматике», см. §§ 579-583) такой бессуфиксный способ словообразования не зафиксирован.

Как правило, в официальных составных названиях учреждений и организаций с прописной буквы пишется первое слово.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.