Можно сказать, что такое (слитное) написание хотя формально и соответствует правилам 1956 года, но противоречит современной орфографической норме. Сформулированное в своде 1956 года правило написания сложных прилагательных не действует в очень многих случаях.
Как правило, в официальных составных названиях учреждений и организаций с прописной буквы пишется первое слово.
Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.
Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.
Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.
Географ — это сложное слово, включающее интернациональные опорные компоненты. Это связанные компоненты, они никогда не употребляются самостоятельно. Эти же связанные компоненты вычленяются в слове география, у которого более сложная структура, так как в его состав входит суффикс -иj- (гео-граф-и[j-а]). «Русская грамматика» (1980, т. I, §§ 556-558) относит эти слова к такому способу словообразования, как сложение связанных компонентов (разновидность сложения). В однокоренных словах со связанными компонентами обычно отсутствуют отношения производности, поэтому «Русская грамматика» в данном случае (география/географ) предлагает говорить о соотносительных образованиях.
«Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова описывает синхроническую словообразовательную систему русского языка на основе структурно-семантического подхода. Узнать об особенностях такого подхода можно, если внимательно ознакомиться с Предисловием к словарю.
В соответствии с концепцией А. Н. Тихонова, слово география в современном русском языке является непроизводным, а слово географ образовано от усеченной основы слова география бессуффиксным способом. Обоснованием такой точки зрения является семантика этих слов, представленная в современных толковых словарях, в которых указывается, что географ — это специалист по географии, а слово география толкуется без отсылок к компонентам гео- и -граф. Однако в разделе «Сложные существительные с нулевым суффиксом» (термин для сложных существительных, образованных бессуфиксным способом, который используется в «Русской грамматике», см. §§ 579-583) такой бессуфиксный способ словообразования не зафиксирован.
Верна форма множественного числа (написано правильно). Если об одном человеке, то употребляется Близнец.
Запятая перед когда стоит верно.
Правильно: медиаконтент (согласно процитированному Вами правилу).
Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.
