Написание некоторых названий может различаться в зависимости от контекста. Правило таково: торговые названия продуктовых, парфюмерных и т. п. товаров, табачных изделий, марочных вин и других напитков заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Однако в бытовом употреблении (при передаче на письме обиходной речи) названия продуктовых и др. товаров пишутся без кавычек со строчной.

Таким образом, на ценнике, в меню и т. д. (там, где название используется как торговое), корректно: суп «Том-ям». В бытовой речи кавычки и прописная уже не нужны: из всех супов больше всего люблю том-ям.

Другие названия, выступающие как имена собственные, сохраняют прописную букву и кавычки во всех контекстах: пицца «Маргарита» (в меню), из всех пицц предпочитаю «Маргариту» (при передаче на письме бытовой речи).

Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и. 

Можно поставить обе запятые или только вторую.

Предложенный Вами вариант пунктуационного оформления корректен.

Нет, правильно: дешёвка. Правило, о котором шла речь в том вопросе, касается прилагательных с суффиксом -ов- (-ёв-) и производных от них слов. А в словах дешёвка, дешёвый нет такого суффиска, в них выделяется корень дешёв-. Буква Ё здесь пишется по общему правилу написания гласных после шипящих в корнях слов: пишем Ё, если в родственных словах или в другой форме того же слова пишется Е: дешёвый – дешеветь.