У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

При первом таком употреблении в тексте кавычки уместны. Важно, чтобы читателю по контексту было понятно, о чем идет речь.

Между частями сложноподчиненного предложения (как в Ваших примерах) обычно ставится запятая. Но и "авторское" двоеточие возможно.

Вопросительный знак (в случае постановки запятой) в конце предложения не нужен.

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Интуиция Вас не подводит: откуда я это знаю — придаточное предложение, которое нужно отделить от главной части. Оно действительно занимает позицию подлежащего при сказуемом главной части не должно беспокоить, но это не препятствует постановке запятой. В данном случае запятую можно заменить на тире, поскольку изъяснительное придаточное предшествует главной части: Я это знаю, а откуда я это знаю — не должно вас беспокоить.

Запятая показывает границу обстоятельственного оборота (помогает читателю найти эту границу). Она нужна только из этих соображений.

Вы написали правильно. Шарашкина контора (прост. пренебр.) – несолидное, не вызывающее доверия учреждение, предприятие, организация; сомнительное заведение. Притяжательное прилагательное шарашкина – от шарашка из диалектного шарань 'шваль, голытьба, жулье, сброд'. Шарашкина контора буквально – 'организация жуликов, обманщиков'.