Есть выражение "трудно переоценить" - о том, что заслуживает высшей оценки. "Трудно недооценить" - видимо, об обратном.
Запятая после значит нужна. Подробное объяснение см. в "Справочнике по пунктуации".
Предпочтительный вариант: И я еще раз задумалась: что значит стать подлинным учеником?
Подробно о пунктуации при слове значит см. в «Справочнике по пунктуации».
Это означает, что на данном человеке лежит ответственность за содержание книги; он полностью прочитал эту книгу и вмешался в процесс написания там, где это было необходимо.
Формулировка вопроса разговорная, но корректная.
Да, ставится: Так, значит, до завтра?
Слово куролесить уместно в непринужденной разговорной речи. Значение см. в словарях.
Указанная запятая нужна. Подробности см. в "Справочнике по пунктуации".
