Сочетание крепок, как кремень не является фразеологическим оборотом. Это типичное сравнение. 

Вы правы, ряд существительных в именительном падеже слово, части речи, члены предложения и предложения нельзя считать рядом однородных членов с обобщающим словом категорий, поскольку это существительное стоит в форме родительного падежа. Конструкция может быть интерпретирована как бессоюзное сложное предложение с неполной второй частью: Синтаксис рассматривался учёным в его исторических изменениях на основе взаимосвязи главнейших грамматических категорий: [к ним относятся] слово, части речи, члены предложения и предложения.

Да, такое употребление корректно. Темный и подсел здесь — однородные члены предложения (сказуемые), они вполне могут быть выражены словами разных частей речи.

Обстоятельства любопытно и весело соединены не повторяющимся, а одиночным союзом и. Первый союз и, также одиночный, соединяет сказуемые поднялись и смотрели. Таким образом, в предложении нет повторяющихся союзов. 

Запятая не нужна: союз и соединяет однородные придаточные части, зависимые от одной главной.

Запятая не нужна: союз и соединяет однородные сказуемые.

Подобного правила не существует. Например, вполне корректны фразы типа Они должны построить пять домов и гараж. 

Действительно, здесь двойной союз если... то связывает не грамматические основы, а однородные дополнения. В таких случаях запятая ставится только перед второй частью союза. 

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Сочинительный союз и объединяет однородные придаточные предложения, то есть объединяет две характеристики кругового перекрестка. Водитель транспортного средства обязан уступить дорогу другим транспортным средствам, движущимся по перекрестку, который организован как круговой и обозначен знаком 4.3.