Эти два примера несколько разные. Предложение Что имеем — не храним, потерявши — плачем представляет собой сложную синтаксическую конструкцию, первая часть которой — сложноподчиненное предложение с придаточной частью, стоящей перед главной. Такое расположение частей допускает постановку тире. Во второй части конструкции тире, отделяющее деепричастие от остального предложения, интонационное, подчеркивающее некоторый параллелизм частей. Такую же функцию оно выполняет в двух частях второго предложения. Интонационное тире ставить не обязательно (без тире во второй части первого предложения деепричастие нужно отделить запятой).

Знак препинания выбирает автор.

Чтобы ответить на этот вопрос, нужно знать контекст. В одном контексте будет правильным слитное написание, в другом – раздельное.

В звуковой системе современного русского литературного языка существует противопоставление твердых (= непалатализованных) и мягких (= палатализованных) согласных фонем. Имеются «парные» по признаку твердости/мягкости согласные, которые различаются только этим признаком: например, /п/ ↔ /п’/, /т/ ↔ /т’/, /к/ ↔ /к’/, /д/ ↔ /д’/, /з/ ↔ /з’/ и др. Есть также «непарные» по этому признаку согласные: например, только твердые /ц/, /ш/, /ж/ и только мягкие /ч’/, /ш’:/. Иногда говорят, что непарные не входят в корреляцию согласных по твердости/мягкости.
Кроме палатализации (т. е. поднятия средней части спинки языка к  твердому нёбу), твердость согласных в русском языке, характеризуется также веляризацией (т. е. поднятием задней части языка к мягкому нёбу и его напряжением вместе с нёбной занавеской), которая на слух и создает впечатление особой твердости русских непалатализованных
согласных. Особенно ярко веляризация проявляется в твердых /л/, /ш/, /ж/. С точки зрения своей функции в системе русских согласных различие между палатализацией и веляризацией колоссальна, хотя и та и другая представляют собой дополнительную артикуляцию согласного. Палатализация, как говорят лингвисты, фонологизована, т. е. является постоянным дифференциальным признаком согласной фонемы, в то время как веляризация не фонологизована, т. е. является переменным признаком фонемы, т. к. представлена не во всех позициях. Так, в  современном русском произношении веляризация твердого согласного отсутствует (или по крайней мере может отсутствовать) в позиции
перед мягким согласным, как, например, /т/ и /д/ в словах дверь, твёрдый и т. п., в отличие от /т/ и /д/ в словах два, тварь и под. Такие невеляризованные согласные могут быть обозначены и часто обозначаются в фонетической (но не фонематической!) транскрипции
символами [д·] и [т·] (ср. /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj]). Таким образом, твердые согласные фонемы в русском языке могут реализоваться веляризованными и невеляризованными звуками (аллофонами). Именно твердые невелярезованные согласные звуки и названы в книге Аванесова "Русское литературное произношение"  полумягкими (= полутвёрдыми) согласными.

Грамматически оба варианта корректны, но определяемое слово стоит слишком далеко от причастия, и это затрудняет восприятие. Можно поставить скобки, тогда читателю будет проще понять мысль автора: ...а также с оживающими в середине фильма (чтобы в финале помереть снова, и на сей раз окончательно) вроде бы уже мёртвыми злодеями.

В «Справочнике по пунктуации» Д. Э. Розенталя сформулировано правило:

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то рисунок кавычек может не меняться, например: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?» (§ 68, п. 5).

В разы – просторечное выражение. Его употребление выходит за рамки литературного языка, но называть в разы таким же оскорбительным для слуха, как матерная брань, мы бы не стали. Всё-таки обиходно-сниженная речь и сквернословие – разные вещи.

Указанная запятая нужна.

Это не пояснение. В данном случае, скорее, перечислительная интонация, которая на письме оформляется при помощи запятой (или присоединительная - можно подставить слово "даже", но и в этом случае нужна запятая).