Правильно: премировать куратора Иванову Анну.
Правильно только вагон-цистерна. Ср.: вагон-ресторан.
Наличие непроизносимого согласного проверяется подбором другой формы того же слова или другого родственного слова, где этот согласный произносится, например: праздный (празден), честный (честен, честь), совместный (вместе), поздний (опоздать) и т. п.
Правописание сложных прилагательных — один из самых трудных разделов орфографии, и четких правил здесь нет. Попробуем опереться на аналогии.
В словаре «Академос» все сложения с первой частью абсолютно пишутся раздельно, но среди них нет специальной терминологии; у сложений с первой частью условно уже другая картина: абсолю́тно безопа́сный, абсолю́тно гра́мотный, абсолю́тно необходи́мый, абсолю́тно прозра́чный, абсолю́тно чи́стый; усло́вно аттесто́ванный, усло́вно-беспла́тный, усло́вно-беспо́шлинный, усло́вно го́дный, усло́вно-досро́чный, усло́вно оптима́льный, усло́вно освобождённый, усло́вно осуждённый, усло́вно-патоге́нный, усло́вно-переме́нный и т.д.
Картина пестрая, но чем ближе слово к термину или, шире, вообще к профессиональной лексике, тем больше оно тяготеет к дефису. Поэтому рекомендуем в Вашем случае дефисное написание.
В таком контексте прилагательное уместно писать раздельно с не, поскольку в вопросе подчеркивается отрицание, неявно противопоставленное утверждению, сравним: Это критично или не критично?
Если речь идет о знаках препинания, то такое пунктуационное оформление корректно.
Корректно слитное написание: такое обращение объективно неоправданно.