Следует использовать внутренние кавычки другого рисунка ("лапки" вместо <<елочек>>) или избегать скопления кавычек. Если эти приемы невозможны, допускается "непарное" число кавычек.

Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.

Указанная запятая закрывает придаточное предложение в составе сложного.

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

Отсутствие запятой не ошибка. По правилам запятая в сложносочиненном предложении с одиночным союзом и не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

И в этом случае запятая не нужна. Если вводное слово стоит в начале или в конце обособленного оборота, то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется: Хочу приземлённый сериал, например как «Карточный домик». Хочу приземлённый сериал, как «Карточный домик» например. А вот если вводное слово находится в середине обособленного оборота, оно выделяется запятыми по общему правилу: Хочу приземлённый сериал, как, например, «Карточный домик».