Слитное написание невозможно. Верно: Они стараются не связываться с такими людьми, как он.

Эти термины не лингвистические, а издательские. Пунктуационный знак называется одним словом -- тире. Более длинный знак используют как пунктуационный знак тире, более короткий -- как "технический знак" (например, при обозначении интервала, выраженного цифрами).

В этом случае необходимо соединительное тире. Обратите внимание, что кавычки не требуются: отношения родитель — потомок.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

В «Русском орфографическом словаре РАН» (электронная версия есть на нашем портале в окне «Искать на Грамоте») отмечено: медиа... — первая часть сложных слов, пишется слитно. Поэтому правильно: медианоситель, медиаплан. Компонентами, подобными медиа-, являются также авиа-, мега-, тетра-, поли- и другие. Компонент масс в их число не входит.

Использование "вертикального многоточия", как и удвоенного (утроенного) восклицательного знака находится за рамками правил русского правописания. Если Вы используете эти знаки на письме, Вы должны отдавать себе отчет в том, что такие написания не соответствуют письменным нормам русского литературного языка (то же самое касается смайликов и некоторых других небуквенных письменных знаков).

В то же время нарушение норм литературной письменной речи (орфографических, пунктуационных, грамматических) не всегда следует квалифицировать как ошибку. Очень часто это лишь способ воплощения авторского замысла, авторской идеи. В частности, приведенный Вами пример пунктуационного оформления выглядит весьма органичным.

Первое предложение построено правильно. Второе содержит ошибку употребления деепричастного оборота.

Текст подстрочного примечания, как правило, не согласуется с формой поясняемого текста – ведущее слово независимо от падежа поясняемого слова ставят в именительном падеже. Текст примечания, как самостоятельное предложение, необходимо начинать с прописной буквы и в конце ставить точку. Обязательного требования повторять поясняемое слово в тексте примечания нет, но для полноты примечания это имеет смысл сделать. Итак, правильно:

На гаке* было 5 барж.