Запятая во фразе с наступающим 2020 годом ставится, если пишущий придает числительному пояснительный оттенок: с наступающим, то есть 2007 годом. Однако без пояснительного оттенка оборот тоже возможен: с наступающим 2020 годом. В этом случае слово наступающим относится ко всему обороту 2020 годом: с 2020 годом (каким?) наступающим.
На практике запятую чаще не ставят.
От основ нерусских топонимов на -ск или -ско прилагательные образуются с усечением финали -к или -ко, например: Дамаск – дамасский, этруски – этрусский, Сан-Франциско – сан-францисский.
При образовании прилагательных от русских названий населенных пунктов с основами на -ск-, -цк- с помощью суффиксов -ск-, -цк- конечные согласные ск и цк совмещаются с суффиксами: Свердловск – свердловский, Брянск – брянский, Донецк – донецкий.
Правильно: с Сахалина (ср. с острова).
Если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, выбирается форма единственного числа существительного: с левой и правой стороны.
Правильно с прописной: Человек с большой буквы.
Аналогично, с прописной.
"Знак °С... отбивают на два пункта". См.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора. М., 2003.
Сочетание с непокрытой головой является несогласованным определением при существительном женщина. Обособление таких определений зависит от контекста, в который включено предложение. Если сочетание с непокрытой головой называет отличительный признак (например, в контексте речь идет о двух женщинах, одна из которых в головном уборе, другая с непокрытой головой), то выделять его не нужно. Если же сочетание называет признак временно́го характера («будучи с непокрытой головой»), обособление требуется.
Первый вариант плох стилистически (нанизывание падежей), второй - грамматически (неверное управление). Можно предложить такой вариант: для управляемого взаимодействия с клиентами.
