Угнаться – глагол второго спряжения, как и глагол гнать (входит в список исключений), от которого он образован.

Страдательные причастия прошедшего времени и отглагольные прилагательные оканчиваются на −енный (−еный) во всех случаях, кроме тех, когда соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять). Сравним: закаченный (от закатить) — закачанный (от закачать). Утраченный образовано от глагола утратить, это глагол не на −ать (−ять).

В каком значении употребляется это слово? Если оно образовано от история с помощью первой части сложных слов мульти-, обозначающей множественность предметов или действий, вносящей значение «множественный», правильно: мультиистория. Если же это сложносокращенное слово от мультипликационная история, правильно: мультистория. Менять и на ы не требуется: буква и сохраняется после первых частей сложных и сложносокращенных слов.

Разница словообразовательная: слово плодово-овощной образовано от прилагательных плодовый и овощной, а плодоовощной от существительных плод и овощ с суффиксом -н- (возможно, в истории языка – от существительного плодоовощ(и) с помощью суффикса -н-) Слово с суффиксом в первой части (-ов-) пишется через дефис, без суффикса – слитно.

Слово плодово-овощной употребляется крайне редко и в толковых словарях не фиксируется. 

Интересно, как это название склоняют его авторы. Поселок должен быть удобен для жизни, а его название — для употребления в речи. Полагаем, что в текстах документов название лучше предварять родовым наименованием коттеджный поселок и не склонять. В неофициальной речи без родового наименования возможно склонение последнего компонента названия, если оно образовано по модели иностранных топонимов типа Порт-Анджелес, Порт-Саид.

Эти слова образованы по регулярным словообразовательным и семантическим моделям, они не представляют какой-либо смысловой или орфографической трудности для носителей языка, поэтому их внесение в словники нормативных толковых или орфографических словарей вряд ли может быть целесообразным. Что же касается "законности" слов, то словарная фиксация не служит для слова (или для нового словоупотребления) безусловным "пропуском" в литературную речь.

Девятка и подобные слова — это существительные, поскольку у них есть категория рода (это слова женского рода), они склоняются как существительные. Кроме того, они отвечают на вопрос "что?".

У числительных таких грамматических признаков нет. Эти существительные образованы от числительных с помощью суффикса к.

В школе ошибаются. В качестве аргумента в этом споре проще всего будет использовать словари.

Написание Ы в слове синицын обусловлено наличием согласного Ц (написание в данном случае отражает произношение): синицын, лисицын, царицын. Во всех остальных случаях в суффиксе притяжательного прилагательного пишется И, при этом написание И не зависит от того, образовано ли прилагательное от имени собственного или нарицательного, ср.: мамин, папин, дядюшкин, маменькин, ведьмин; Васин, Ленин, Петин, Наташин; кошкин, кукушкин, ласточкин.