В параграфе 1487 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается: «В системе форм глагола есть формы, совпадающие с формами 2 л. повелит. накл., но не имеющие значения побуждения и выступающие только в составе определенных синтаксических конструкций». Во втором томе, в параграфе 1924, указано, что с помощью таких глагольных форм образуется форма условного наклонения предложений, которая «функционирует только как придаточная часть сложного предложения. Эта форма имеет значение стимулирующей причины, отнесенной в неопределенный временной план: она означает, что то, о чем сообщается, могло бы обусловить собою (стимулировать) какое-л. действие, событие или ситуацию».
Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки.
Ты читал роман «Что делать?»
А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.
Как можно не любить роман «Что делать?»!
Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.
Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»
При двукратном повторении союза и (если число однородных членов — два) запятая ставится 1) при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: То есть вы можете одновременно писать разное: и роман, и статьи?; 2) при наличии зависимых слов при однородных членах: Этот человек видел в своём нелёгком существовании одновременно и чёрные моменты, и белые. Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: То есть вы можете одновременно писать и роман и статьи? Этот человек видел в своём нелёгком существовании одновременно и чёрное и белое.
К сожалению, ничем не можем помочь.
