Если предлог по используется при обозначении действия, события, после которого что-либо совершается, происходит, то он употребляется с существительными в предложном падеже: по окончании, по прибытии, по прилете, по приезде.
Предпочтительно: я собираюсь ехать на машине, на поезде. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения, тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри данного средства передвижения.
Запятая ставится.
Объявление, конечно же, написано неграмотно. Следовало написать: в пачкающей одежде (т. е. в одежде, которая пачкает).
Обе формы возможны.
Запятая не нужна. Если предложение или словосочетание, заключенное в кавычки, должно было бы заканчиваться запятой, но дальше следует продолжение текста, то запятая не ставится ни перед закрывающими кавычками, ни после них.
