Возможны оба варианта. При выборе нужно учесть такую рекомендацию справочника Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка».

При выборе формы единственного или множественного числа существительного при двух относящихся к нему определениях необходимо четко различать, говорится ли а) об отдельности, самостоятельности каждого из предметов, явлений, обозначаемых существительным, или б) явления, предметы, события рассматриваются обобщенно, суммарно, как одна группа, нечто единое, чем-либо объединенное или объединяемое, без подчеркивания их отдельности, выделенности, самостоятельности; предложение, высказывание имеет констатирующий характер. Ср.: ученики восьмого и девятого классов. — Он хорошо учился в девятом и десятом классе (в первом случае говорится об учениках разных классов, разных ученических коллективах; во втором — речь идет о периоде обучения); различия в условиях получения льгот для инвалидов второй и третьей групп. — Инвалидам второй и третьей группы пособие выдается в комнате № 9 (в первом случае речь идет о разных условиях, о разных льготах, о разных размерах денежных выплат для каждой группы инвалидов, во втором — инвалиды второй и третьей групп объединены местом получения пособий (в таком предложении возможно и множественное число существительного).

Большой толковый словарь

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Указанные запятые нужны. Обороты с союзом как обособляются, если в основной части предложения имеется указательное слово такой.

Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).

Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).

Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается всё слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделения корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие «связанности» было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Большой толковый словарь

Эти слова обладают разным спектром значений (хотя в некоторых значениях эти слова синонимичны), что можно увидеть в словарных толкованиях.

НАТУРАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно.
1. только полн. Устар. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.);
естественный, природный. Н-ые богатства далёкого приморского края.
2. только полн. Естественного происхождения, настоящий (противоп.: искусственный). Н. мёд, шёлк, мех. Шуба из натурального каракуля.
3. Соответствующий действительности; подлинный, настоящий. Изображение в натуральную величину. Н. цвет. // Разг.
Полностью подобный чему-л. Комната - н-ое общежитие. Он так одет - н. клоун!
4. Естественный, непритворный, искренний. Н-ое сочувствие. Н. гнев, смех.
5. только полн. Производимый, получаемый, оплачиваемый натурой (4 зн.). Н-ые доходы. Н-ая оплата труда. Н. обмен. Н-ое хозяйство (экон.;
тип хозяйства, в котором продукты труда производятся для удовлетворения нужд только самих производителей). ◊ Натуральный ряд. Матем. Бесконечная последовательность 1, 2, 3, 4, 5..., состоящая из всех целых положительных чисел, расположенных в порядке их возрастания. Натуральная школа.
Первоначальное название реалистического направления в русской литературе 40-х гг. 19 в. (крупнейшим представителем этой школы был Н. В. Гоголь). < Натурально (см.). Натуральность, -и; ж. (2-4 зн.). Н. меха, мёда. Н. улыбки, смеха, сочувствия. Н. цвета.

ЕСТЕСТВЕННЫЙ, -ая, -ое; -вен и -венен, -венна, -венно.
1. только полн. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.); созданный природой; природный. Е-ые богатства страны. Е-ые пастбища. Е. рубеж. Е-ая граница, преграда (о реках, горах, служащих границей). // Связанный с изучением природы и её законов. Е. факультет университета. Е-ые науки (общее название геологии, биологии и др.).
2. только полн. Обусловленный законами природы. Е-ые природные явления. Е-ая смерть.
3. только полн. Существующий от природы, прирождённый; натуральный. Здоровый е. румянец. Е. цвет лица. Е-ая застенчивость граничит у неё с робостью.
4. Обусловленный чем-л., закономерный, нормальный. Е. ход событий. Е. вывод. Его выбор естественен. Всё обусловлено естественным порядком вещей.
5. Непринуждённый, простой, обычный для кого-л. Е. поведение. Е-ая поза. Она естественна в каждом своём движении. В жизни надо быть простым и естественным. ◊ Естественная история. Устар. Общее название описательных наук о природе (ботаника, зоология, минералогия). < Естественное дело; естественным образом, в зн. вводн. словосоч. =Естественно (II зн.). Естественно (см.). Естественность, -и; ж. (3-5 зн.). Е. поведения. Е. позы. Е. речи.

Подлежащее – она, сказуемое – девушка непостоянная. Существительное Аня – именительный темы (именительный представления). Эта синтаксическая структура может быть оформлена по-разному. Вот, что об этом сообщают «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2016).

§ 23. Именительный падеж (именительный темы или представления) как синтаксическая структура, стоящая перед предложением, тему которого она представляет, отделяется знаками препинания, соответствующими концу предложения, – точкой, восклицательным знаком, вопросительным знаком, многоточием. Каждый знак вносит соответствующий смысловой и эмоциональный оттенок: Москва, Сибирь. Два эти слова звучали именем страны (Тв.); Слово! Язык! Об этом нужно писать не короткие статьи, а страстные воззвания к писателям (Пауст.); А наши шахты? Какая-нибудь Англия, что она в угольной промышленности понимает? (Фад.); Журавли... Заваленный работою – вдалеке от сумрачных полей, я живу со странною заботою – увидать бы в небе журавлей (Сол.); Холодные и дикие просторы!.. Как давно были сказаны впервые эти слова и были ли они сказаны кем-то?.. (Расп.).

Наиболее употребительны многоточие (подчеркивает момент раздумья, паузу) и восклицательный знак (экспрессивность) или сочетание восклицательного знака и многоточия.

Однако при именительном темы, более тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Тягач – он как танк, только без башни (газ.); Марченко – тот был человек, золотой человек (Каз.); Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание с запятой: Врач, он ведь тоже не Бог (Бык.); Судьбы человеческие, они – каждая сама по себе, хотя мы вроде бы сообща и всё у нас должно быть общим (Аст.); Наташа, та знала, что за человек ее тетя (Бит.).

§ 24. После именительного темы, сопровождаемого вопросительным предложением, ставится точка: Научный потенциал. Как им распорядиться? (газ.); Гастроли в Москве. Что они значат? (газ.); Разум на других планетах. Каков он? (журн.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие: Студенческий быт: каким ему быть? (газ.).

Если после именительного темы стоит вопросительная часть конструкции, которая также представляет собой форму именительного падежа, то ставится тире: Сценарий – произведение или полуфабрикат? (газ.); «Зеленая революция» – легенда или реальность? (газ.). В таких случаях возможна подстановка слова это. Ср.: Парапсихология – это трюк или реальность? Действительность или фикция? (газ.).

Примечание 1. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие перед вопросительной конструкцией. Например: Стадион: «цех здоровья» или футбольная арена? (газ.); Литературное произведение: символ или модель? (газ.).

Примечание 2. Данные структуры с именительным темы отличаются от двусоставных предложений с подлежащим и сказуемым в именительном падеже интонацией: интонация именительного темы схожа с интонацией конца предложения (понижение тона и пауза), тогда как подлежащее в двусоставном предложении не фиксирует конечной паузы. Ср.: Стадион – цех здоровья (подлежащее и сказуемое). Здесь подлежащее и сказуемое связаны воедино интонацией утверждения.