Запятая не нужна. Если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д., запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. Ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.
Вторая запятая поставлена правильно, а вот первая не нужна. Корректно: Господину Лебедеву Олегу Васильевичу, директору по работе с клиентами.
Ваш вариант пунктуации возможен.
Запятая не нужна. Союз и связывает однородные члены предложения.
Пунктуация верна.
Да, Вы написали верно.
Написание с заглавной буквы будет правильным в том случае, если речь идет о должности в организации, в которой названия департаментов пишутся с заглавной буквы.
Для написания слова уважение с большой буквы нет оснований. Верно: С уважением.
Корректно: Регулярность: 2–3 раза в неделю.
Правильно: города Чайковского. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».