На наш взгляд, фраза продолжить рандеву корректна.

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

В общем-то, в словарях на Яндексе такая же рекомендация: http://slovari.yandex.ru/%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%81%D1%8C/%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5/

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

В справочниках наблюдаются разногласия относительно пунктуационного оформления слова значит в тех случаях, когда оно соединяет части сложного предложения. Так, в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя читаем:

«Если слово значит находится между придаточной и главной частями сложноподчиненного предложения, то оно выделяется запятыми: Если наступит весна, значит, будет тепло; Раз так упорно отстаивает свои взгляды, значит, чувствует свою правоту — слово значит играет роль структурного элемента предложения.
Если слово значит находится между частями бессоюзного сложного предложения, то оно также выделяется запятыми: Прозвенел звонок, значит, урок кончился; Не уберегли ребёнка, значит, пеняйте на самого себя».

А в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина находим такую пару примеров: «Собираешься, значит, уезжать? — На небе собираются тучи, значит будет дождь (значит — союз)». Нетрудно заметить, что по справочнику Д. Э. Розенталя в последнем предложении следовало бы выделить слово значит запятыми: На небе собираются тучи, значит, будет дождь.

Разногласия в пунктуационных рекомендациях связаны с противоречивой грамматической трактовкой слова значит в лингвистических источниках, а эта трактовка, в свою очередь, связана с объективно наблюдаемыми языковыми процессами, в частности с развитием у слова значит союзной функции. Подробнее об этом можно прочитать в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140. В финале статьи авторы отмечают: «Случай со словом значит ставит создателей пунктуационных правил перед сложной и интересной прагматической проблемой, пока не имеющей приемлемого решения».

Что касается приведенных Вами примеров, то слово значит находится между частями сложного предложения только во втором из них. Рекомендуем все же, в соответствии с рекомендациями «Справочника по пунктуации», поставить запятую, поскольку обретение связующей функции не исключает слово из числа вводных (сравним, например, подобную ситуацию со словами впрочем и итак): А не поступишь — значит, так надо.

В первом из приведенных примеров слово значит близко по смыслу к означает и не является вводным: Достославный — значит пользующийся доброй славой, прекрасной репутацией.

1. В электронном письме "Добрый день" уместно даже в том случае, когда мы точно не знаем, в какое время суток адресат получит сообщение.

2. Если слово "ровно" обозначает "точно", то его использование корректно: ровно 111 километров - значит "111 километров и ноль метров", ровно 12 минут - это "12 минут и ноль секунд".

Также можно использовать "ровно", говоря о круглых числах: ровно 10 минут, ровно 100 километров.

«Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко – самый авторитетный справочник, посвященный ударению в собственных именах, – фиксирует: Борис ШергИн, Бориса ШергинА. Такая же фиксация – в двухтомном «Российском энциклопедическом словаре» (М., 2000). В то же время журналист, литературный критик Дмитрий Шеваров article.php?id=201000313" target=blank>отмечает, что правильное ударение в фамилии – на первом слоге. Возможно, это обусловлено личными предпочтениями Бориса Шергина, известными его коллегам – писателям.