Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Плечи в русской фразеологии выступают как место ношения чего-то тяжелого: тащить всю работу на своих плечах, взвалить все дела на свои плечи. Выражение выносить на своих плечах (много горя) некоторые исследователи предположительно связывали с правилами вынесения гроба из дома. Выражение это ему по плечу означает, что некто удержит на плечах тяжелую ношу, то есть может справиться с непростым делом.

Верны оба варианта, что зафиксировано «Русским орфографическим словарем» РАН.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал, что при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи возникают различные трудности. «В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи. Чаще всего пишущие опираются на интонацию». Он приводит такие близкие к Вашему примеры: 

А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?

Еще Д. Э. Розенталь писал о том, что запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, например: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.); Что, ему лет двадцать пять, не больше? (Л.Т.), и что в некоторых подобных случаях возможны пунктуационные варианты в зависимости от значения, которое вкладывается в местоименное слово, ср.:

Ты что же не идёшь с нами? («почему»). — Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же).

Полагаем, что и в Вашем примере возможны интонационные варианты, следовательно и варианты пунктуационного оформления.

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Раздельное написание один в один подчиняется правилу: наречные сочетания, образованные повторением имени существительного в разных падежах с предлогом (предлогами), пишутся раздельно, ср.: бок о бок, с боку на бок, лицом к лицу. Написание точь-в-точь — исключение, связанное с тем, что компонент точь самостоятельно не употребляется.

Формулируя это правило, члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова делают важный лингвистический комментарий. Отнесение точь-в-точь к данному правилу и введение его в число исключений связано с тем, что «среди наречных сочетаний могут быть как сочетания с семантически полноценными компонентами, так и с семантически "неполноценными" компонентами, не существующими вне своих сочетаний» (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 3. Наречия и сходные с ними сочетания. Правила. Словарь. М., 2023. С. 75—77). Точь-в-точь может использоваться не только в функции частицы, но и в функции наречия, ср.: передать сказанное точь-в-точь (наречие), копия точь-в-точь похожа на оригинал (частица).

Еще одно исключение из этого правила — крест-накрест, оно объясняется тем, что наречие крест-накрест хоть и соответствует условиям данного правила, но его повторяющийся корень передает представление об одном предмете (один крест) в отличие от сочетаний типа бок о бок, выражающих соотнесенность двух сущностей.

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Определительное наречие почти относится к наречиям меры и степени. Оно сочетается со словами и выражениями, значение которых подразумевает или допускает разную меру интенсивности проявления качества, свойства (почти красавица), разную количественную меру (почти все ученики), разную степень достигнутости результата (почти дочитал книгу) и т. п. Для того, чтобы убедиться в том, что перед нами такое наречие, нужно попытаться заменить его другим наречием степени (смысл несколько изменится, но конструкция не станет неприемлемой): почти дочитал книгу — полностью дочитал книгу; почти все ученики — абсолютно все ученики; почти красавица — совсем красавица.

Частица почти (почти что) относится не к уточняющим, а к выделительно-ограничительным (во всяком случае, в академической Русской грамматике 1980 г.). Разница между этой частицей и наречием едва ощутима. Но, если предложенная выше замена невозможна по смыслу, перед нами именно частица. Ср.: Они с Соней ровесницы, почти сестры: невозможно быть абсолютными сестрами или сестрами наполовину, если женщины вообще не связаны родственными отношениями. Значит, здесь почти употреблено не в значении «примерно полного» родства, а в переносном значении ‘как будто’. Именно этот оттенок смысла и стремился внести в предложение его автор, а частицы как раз вносят в предложения именно оттенки смысла.

Аналогично: Почти 40 % российской земли непригодны для жизни (АиФ). Замена другим наречием степени также невозможна, следовательно, и здесь — частица. Пример очень похож на пример про почти всех учеников, но различие в том, что все — это оценка количества учеников, а 40 % — точная величина.

Сочетание совершенного и несовершенного вида корректно. Неудачно использование предлога НА (на варианте).

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.