Нет, это не плеонастическое сочетание, его следует писать через дефис, как и кириллический вариант: IT-технология, ИТ-технология.
Возможны разные варианты оформления (Дважды два — четыре; Просто, как дважды два четыре), но ни в одном из них не будет дефисов.
Нет, не является.
Правильно: могла бы удаться.
Медведи — одиночные животные и не живут стаей. Если речь идет не о медвежьей семье, лучше использовать слово группа.
Слово может здесь вводное, оно выражает неуверенность (в данном случае перед нами неуверенное предложение сделать что-либо), запятая нужна: Может, поболтаем?
Мужская фамилия Гуптор склоняется, женская — нет.
Да, эта фамилия склоняется, если принадлежит мужчине: Петру Гуцулу.
Финские топонимы можно разделить на три группы в зависимости от того, какие морфологические признаки они приобретают в русской речи. В первую группу входят несклоняемые топонимы типа Хельсинки, Тампере, Лахти, Куопио. Вторую группу составляют склоняемые топонимы, близкие по внешнему облику русским существительным: Варкаус, Лаппенранта, Котка, Раума. В третьей группе объединим топонимы, употребляемые в вариантных формах и имеющие, как правило, финальные сочетания -ла и -ля. Часть таких топонимов давно русифицирована (в частности, наименования населенных пунктов в Карелии Сортавала, Хийтола, Рускеала, Хелюля), их склоняемые формы получили отражение в печатных источниках или даже кодифицированы в словарях, хотя примеры в прессе свидетельствуют о том, что эти топонимы часто употребляются в несклоняемом виде. Двувариантность сохраняется у топонимов с финальным -ля. Примечательно, что это подтверждают и словари: топоним Вяртсиля представлен как несклоняемое имя, но вместе с тем его известность в качестве пограничного пункта обеспечила ему в устной речи весь ряд падежных форм существительного женского рода. Очевидно, что исторические обстоятельства и распространенность оказываются решающими факторами, обусловливающими неприсоединение или присоединение финского топонима к падежному ряду русских существительных. Из этого следует и обратное: малоизвестное имя остается в неизмененном виде, что несомненно оправданно в случаях с иноязычным топонимом. Научная литература и периодика демонстрируют несклоняемость топонима Киттиля. Добавим: в источниках он воспроизводится и в другом графическом варианте: Киттила.
Такое написание возможно.
