Выделение уточняющего несогласованного определения с помощью тире допустимо. Во втором предложении предпочтительна постановка двоеточия, так как вторая часть бессоюзной конструкции поясняет то, о чем говорится в первой части; однако в данном случае возможна замена двоеточия на тире.

Глагол закончить в значении "довести до конца, завершить" синонимичен окончить, правильно: закончить работу и окончить работу.
В значении "пройти какой-либо курс обучения, завершить обучение где-либо" употребляется только глагол окончить: окончить школу, вуз, университет, курсы и т. п.

СВИДЕ́ТЕЛЬСТВО [факты, обстоятельства, подтверждающие, удостоверяющие что-л.] — 1. чего (при выражении зависимого слова существительным). Свидетельство наших успехов. 2. чему (при выражении зависимого слова указательным местоимением). Любишкину с немалым трудом удалось увести корову, свежая царапина на щеке была тому свидетельством (Ш.).

В таких контекстах при чём — сочетание предлога с местоимением. Подробнее см. на сайте «Орфографическое комментирование русского словаря» (в поисковую строку нужно ввести слово причём, задав функции «Искать в заголовках статей» и «Искать в тексте статей»).

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Предложение построено не очень корректно с точки зрения структуры и стилистики (возможно, это дословная запись чьей-то устной речи). Нужно отредактировать вторую часть, в том числе указать, о причинах чего говорится: Но все увольнения должны быть оформлены приказом, и причины увольнения нужно довести до сведения работника.

Чтобы избежать двусмысленности фразы, предпочтительно: от десяти тысяч до ста тысяч рублей.

Такая фраза возможна в непринужденной разговорной речи. Но не в нейтральном контексте.