Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Нужно судить по контексту.

Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.

Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

В современном языке существительное ошибка образуется от глагола ошибиться с помощью суффикса -к-, словообразование сопровождается усечением производящей глагольной основы (ошиби-ться → ошиб-к-а;  ср.: загороди-ться → загород-к-а и др.). Образованные таким образом существительные по значению характеризуются действием, названным производящим глаголом.

Производящее слово ошбиться ('допустить ошибку, поступить, оценить кого-, что-либо неправильно') в современном языке является непроизводным, приставка о- не выделяется, в словах ошибиться и ошибка корень ошиб-. 

Исторически глагол ошибиться был связан с глаголом шибать ('бить, ударять), который до сих пор остается производным для глаголов ушибить, зашибить и др. с корнем -шиб- и разнообразными приставками. Существительное ушиб образовано от глагола ушибать, в нем тоже выделяется корень -шиб- и приставка у-

Глаголы нагородить и угораздить не являются однокоренными словами не только в современном русском языке, но и этимологически. Корень -город- восходит к праславянскому *gordъ ‘ограда, забор’; слово горазд (гораздый) ― древнее заимствование из готского *garazds ‘говорящий разумно’ от приставки ga- и razda ‘язык’.

Диалектный глагол гораздить в значении ‘строить, стряпать, делать, ладить, придумывать, умудряться’ встречается только в словаре В. И. Даля, который не является нормативным словарем. В этом словаре собран богатый, но весьма неоднородный и несистематизированный языковой материал. В нормативных и специальных диалектных словарях слово гораздить не фиксируется,  поэтому установить его словообразовательные связи в значении, указанном В. И. Далем, не представляется возможным.  

Вопрос связан с критериями разграничения сложных слов типа диван-кровать (одно слово) и приложений, пишущихся через дефис, типа врач-педиатр (слово и его определение — два слова).

Приложение — это определение, выраженное именем существительным, указывающее на различные свойства и качества того слова, которое оно характеризует. Определяемое слово и приложение — это разные обозначения одного предмета, поэтому приложение можно убрать из предложения без значительной потери смысла. Ср.: Пришел врач-педиатр. Пришел врач-педиатр.

Со сложным словом так поступить нельзя, так как два компонента. выраженные существительными, имеют единое значение, например: генерал-майор, купля-продажа, киловатт-час, плащ-палатка и т. п. Ни один из компонентов сложного слова нельзя сократить без разрушения значения. К сложным словам с единым значением относится и человек-амфибия.

Слово наконец в этом предложении не является вводным и не обособляется: Биохимики из США наконец нашли средство от такого отравления.

См. § 96 «Правил русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина: «Слово наконец является вводным, если подытоживает какое-либо перечисление — явное (во-первых, во-вторых и наконец) или скрытое (как итог некоторых событий)... Наконец в качестве наречия в роли обстоятельственного члена предложения имеет значение «под конец», «напоследок» (спустя некоторое время, в результате потраченных усилий): Мы его долго ждали, и он наконец пришел... Показателем обстоятельственного значения может служить частица -то: Наконец-то услышал прокуратор... Ср. невозможность подстановки -то при перечислении».