Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

В диктанте принимается как правильное современное написание названия института. Оно было закреплено уставом и фиксируется в ряде орфографических руководств, например в академическом «Русском орфографическом словаре» (М., 2012), словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011). См. также ресурс «Проверка слова». Написание Пушкинский Дом было принято в источнике диктанта – книге Е. Г. Водолазкина, ведущего научного сотрудника Пушкинского Дома, «Инструмент языка. О людях и словах».

В публикациях романа А. Г. Битова слово дом в названии института пишется, насколько мы можем судить по доступным нам источникам, со строчной буквы. Такое написание, по-видимому, преобладало во время выхода романа и было отражено в словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989). Интересно, что в публикации положения об институте 1907 года выбрана та же графическая форма названия – Пушкинский дом.

Тексты диктантов на нашем портале носят обучающий, а не контролирующий характер, поэтому принятое там решение о написании названия Пушкинский Дом вполне возможно. Однако орфографический комментарий, конечно, нужно дополнить. Спасибо Вам за то, что обратили наше внимание на этот интересный случай.

Ответ на Ваш вопрос содержится в академическом «Русском орфографическом словаре» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (М., 2023), размещенном на нашем портале. В этом словаре закреплены в нормативном написании не только отдельные слова, но и различные неоднословные единицы — устойчивые обороты, имена, названия. Конечно, орфографический словарь не является словарем собственных имен и не может вместить в себя все имена и названия, но он стремится охватить самые разнообразные модели, которые даются через достаточно известные примеры. По таким примерам можно определить, как пишется другое название такой же структуры.

Как найти неоднословную единицу в словаре? Она может даваться в заголовке словарной статьи, а может включаться в текст статьи, заголовком которой является ключевое слово искомого выражения. К первому типу относятся, например, Новый год и старый Новый год, а ко второму — название года по восточному календарю, о котором был задан вопрос (посмотрите также статьи мышь, змея, кролик и под.).

Чтобы найти в словаре сочетание слов — заголовок словарной статьи, его нужно набрать в поисковой строке в кавычках (см., например, високосный год). 

Детям полезно знать, что языковая норма обладает таким важным свойством, как вариативность. В ряде случаев признаются нормативными не один, а два варианта, например: пиццерия и пиццерия, одновременный и одновременный, обеспечение и обеспечение. Вариативность нормы связана с тем, что русский язык – это язык живой, а значит, меняющийся. Изменения не происходят вдруг, одномоментно. Новое вытесняет старое постепенно. Поэтому в течение какого-то времени два разных варианта могут сосуществовать в языке как нормативные.

Если ребят эта тема заинтересует, можно предложить им посмотреть лекцию А. А. Зализняка «Эпизод из истории русского ударения», прочитанную специально для школьников. 

«Русское словесное ударение. Словарь нарицательных имён» М. В. Зарвы, электронной версией которого можно пользоваться на нашем портале, – это словарь для работников СМИ. Поэтому в нем представлен всегда один вариант ударения, рекомендованный для эфира.

В орфоэпические словники, на основе которых составлялись задания по орфоэпии для ЕГЭ в предыдущие годы, не входило слово пиццерия. Вряд ли оно попадет и в словник этого года. Составители ЕГЭ при подготовке КИМов сопоставляют данные разных словарей и стараются включать в экзаменационные материалы вопросы только о безальтернативных орфоэпических нормах.

Скучаю по вас — старая норма; по вам — новая. Прежние лингвистические издания рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас, но в наши дни эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано, что с существительными и местоимениями 3-го лица правильно: скучать по кому-чему, например: скучать по сыну, скучать по нему. Но с личными местоимениями 1-го и 2-го лица мн. числа правильно: скучать по ком, например: скучали по нас, скучаем по вас. Таким образом, в справочнике Д. Э. Розенталя поддерживалась старая норма, в современных переизданиях этого справочника (см., например, издание 2005 года) эта рекомендация сохраняется.

«Русская грамматика» (М., 1980) формы скучать по вам и скучать по вас рассматривала как вариативные. В «Словаре грамматической сочетаемости слов русского языка» Е. М. Лазуткиной (М., 2012) управление скучать по ком-чем уже названо устарелым. В качестве нормативного это издание рекомендует скучать по кому-чему. А вот вариант скучать за кем-либо, о котором тоже довольно часто спрашивают, не является нормативным, выходит за рамки русского литературного языка.

Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.

В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.

См. также ответы на вопросы 309083, 322135.

Как собственное название - Монумент воинской славы.

«Русский орфографический словарь» РАН (под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. 4-е изд., М., 2012) – наиболее полный орфографический словарь современного русского языка. То, что он не входит в список, о котором Вы говорите, не означает, что на этот словарь нельзя ссылаться. Этот странный список, в общем-то, был составлен чиновниками для чиновников («...при его использовании в качестве государственного языка Российской Федерации»).

Запятую можно поставить, но это необязательно. Оба варианта пунктуации будут верны.