Нет, греческие слова πόλις ‘город’, ‘государство’ и πολύς ‘многие’ этимологически никак не связаны. Они и писались по-разному: πόλις через йоту, а πολύς через ипсилон. Слово πόλις восходит к индоевропейскому корню со значением ‘огороженное пространство’, а πολύς — к индоевропейскому корню со значением ‘заполнять’.

Слово несколько является местоименным числительным и обозначает, как сообщают словари, неопределенное количество чего-либо; см. описание слова несколько в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Следовательно, фраза в несколько раз подразумевает варьируемое количество. Если читателю по какой-либо причине потребовалось уточнить это количество, то нужно поискать подсказки в контексте, возможно, они обнаружатся. Автору текста, намеренному быть точным в выражении своих мыслей, подобные фразы использовать не рекомендуется. 

Существительное лектор восходит к латинскому глаголу legere – «читать», а существительное директор – также из латыни, где director «проводник, руководитель», от гл. dirigere «направлять». Слова, восходящие к латинским корням, есть, разумеется, и во французском: lecteur и directeur. То обстоятельство, что в русский язык, они проникли, возможно, не непосредственно из французского, а при посредстве немецкого или польского языков, в данном случае не имеет никакого значения. 

Оба варианта корректны, однако первый оборот чаще употребляется с местоимением сам/самый: Вначале их забавлял самый принцип кинематографии, их смешил самый факт того, что живые люди движутся на полотне [Е. Петров. Остров мира. Комедия в 4 актах (1947)]; — Кирилл, — в голосе Романа Артуровича мелькнула усталость, — но разве сам факт того, что мы признаём прослушивание, не является свидетельством нашей честности перед партнёрами? [Алексей Иванов (Алексей Маврин). Псоглавцы. Гл. 21-39 (2011)]. 

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Запятые не нужны. Если два однородных члена предложения с союзом и образуют тесно связанную по смыслу пару, соединенную союзом и с третьим однородным членом, запятые не ставятся: На огромном расстоянии разлёгся город и тихо пламенел и сверкал синими, белыми, жёлтыми огнями (парная группа пламенел и сверкал).

Что в данном случае употребляется в значении 'который', в этом значении оно может соотноситься как с неодушевленными существительными, так и с одушевленными. Ср.: И мальчик, что играет на волынке, И девочка, что свой плетет венок... (А. Ахматова).