Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

В этом сочетании действительно нужно тире — по правилам координации, поскольку одна из частей приложения содержит дефис (см. пункт 2 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

В который — союзное слово, член придаточного предложения. Для того чтобы выяснить, какой это член, нужно подставить на его место то существительное, вместо которого оно употреблено. В который употреблено вместо в лес. Соответственно, в придаточном имеем: я вошел (куда?) в лес (= в который). Перед нами обстоятельство места. Предлог в, естественно, входит в его состав, ведь в + П. п. (в лес, в класс, в город) — это, как и со всеми предлогами, единая предложно-падежная форма имени.

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

В настоящее время эти варианты конкурируют, что находит отражение и в словарях. Например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова фиксирует: Убедительная мотивация на победу. Мотивация к занятиям спортом. 

Тире в этом сложноподчиненном предложении возможно, поскольку в нем придаточная часть находится перед главной. См. параграф 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Можно даже сказать — вводное сочетание, указывающее на возможность, допустимость какого-либо определения, формулировки (такое значение имеет и сочетание можно сказать). Общее правило таково, что если вводное слово или сочетание находится в начале обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания (см. параграф 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина); таким же образом обстоит дело с вводными словами и сочетаниями, находящимися на границе однородных членов предложения (параграф 94 того же справочника). Следовательно, корректен вариант: Встреча была очень напряженной, можно даже сказать нервной.

Добавим, однако, что в параграфе 25.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя среди многочисленных примеров употребления вводных слов и сочетаний в начале обособленного оборота есть предложение Он весьма бережливый человек, можно даже сказать — скуповатый с указанием, что тире в данном случае факультативно. Более того, исследования показывают, что в таких случаях пишущие довольно часто акцентируют часть предложения, к которой относится вводное слово или сочетание, с помощью тире, например: И Леня обрадовался, стал оживленно объяснять, какое это дивное место, между прочим — курортное, какие там лыжные трассы и как в сезон нет отбоя от лыжников… Подобное употребление тире не противоречит принципам русской пунктуации. Оно допустимо и в Вашем случае: Встреча была очень напряженной, можно даже сказать — нервной.