Действительно, "выбирайте поле битвы" звучит лучше.

Знак перед союзом и нужен, поскольку союз соединяет части сложносочиненного предложения: подурачились — неполное предложение (отсутствует подлежащее, понятное из контекста или ситуации), хватит — нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм) со значением 'достаточно, довольно, пора прекратить' (В. Ю. Меликян. Синтаксический фразеологический словарь русского языка. М., 2013. С. 323). По общему правилу в сложносочиненном предложении перед союзом и нужна запятая, однако лучше поставить тире, выражающее значение результата, следствия, резкого противопоставления. 

Подчинительный союз когда действительно относится к двум грамматическим основам — казаки освоили и пушкари стали цениться, а потому запятая перед сочинительным союзом и не нужна. При этом вводное сочетание может быть в начале обособленного (присоединительного) оборота не отделяется от него запятой: Допустим, наступил момент, когда казаки лучше всех, может быть даже и в мире, освоили артиллерию и казачьи пушкари стали цениться не меньше, а то и больше виртуозных конников.

Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.

В конструкции эта информация пригодится и мужчинам(,) и женщинам запятая возможна. Однако ее можно не ставить в том случае, если вы хотите подчеркнуть тесное смысловое единство однородных членов: и мужчины и женщины – то есть все, люди любого пола. Отсутствие запятой допустимо, т. к. слова мужчина и женщина связаны ассоциативными связями. Ср. другие примеры, в которых допускается отсутствие запятой: и брат и сестра, и отец и мать, и родители и дети.

Во второй конструкции запятая нужна, т. к. никаких ассоциативных или синонимичных связей между этими глаголами (или точнее вариантными формами глагола) нет.

Действительно, эта формулировка допускает оба толкования, причем запятая не исключит возможных разночтений.

Снять их можно, только полностью перестроив предложение, например, так: Первая покупка должна стоить 500 рублей и более, ее нужно совершить до 31 марта.

Между союзом и в начале предложения и следующим за ним подчинительным союзом запятая, как правило, не ставится: И когда поняла, что скоро её жизнь подойдёт к концу из-за болезни, решила написать свою последнюю работу. Случаи, когда союзы разделены частицей, в справочниках не описаны. Полагаем, что в приведенном примере частица вот акцентирует скорее главную часть, нежели придаточную, поэтому запятую после частицы нужно поставить: И вот, когда Лидии не стало, я нашла эту картину на чердаке в её доме.