Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Запятая перед как не нужна.
Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Здесь нет оснований для постановки запятой.
В словарях русского языка, размещенных на нашем портале, представлены все образцы склонения слова чек-лист.
Желательно использовать сочетание с родовым словом: автомобиль Mitsubishi был куплен...
Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.
А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).