В большинстве доступных нам письменных источников аббревиатура НГУПС не склоняется. Вместе с тем известно, что в речи людей, самым непосредственным образом связанных с тем, что обозначено сокращением, могут встречаться и склоняемые образцы. Возможно, подобная речевая практика оправдывает и вариант В НГУПСе прошла спартакиада среди преподавателей.

Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

При склонении этого составного термина изменяются обе его части; ср. ось вала-шестерни. Род термина определяется по слову, базовому с точки зрения смысловых особенностей высказывания; ср.: быстроходный вал-шестерня, установлен вал-шестерня, на рисунке представлена вал-шестерня. Допускаем, что в профессиональной среде сложилась и речевая традиция считать базовым только одно из двух слов в сложном наименовании.

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)] 

Как свидетельствует современная речевая практика, при употреблении существительных, обозначающих сложные технические устройства, наблюдается варьирование падежных форм (см. ответы на вопросы о словах робот, бот, агент, а также помощник). Интересующие Вас неологизмы в сочетании с переходными глаголами, в предложных конструкциях также могут быть представлены в двух падежных формах — совпадающих с формой именительного или родительного падежа.

Не пишется раздельно при противопоставлении, которое выражено союзом а (напр.: не дорогая, а дешевая ткань): здесь один признак отрицается, а второй утверждается. При союзе но нет противоположных друг другу понятий, они вполне совместимы, т. е. предмету одновременно приписываются два признака без отрицания одного из них: недорогая, но качественная (= ткань недорогая, но при этом качественная). Такая конструкция не требует замены слитного написания раздельным.

Несколько лет назад авторы исследования, посвященного речевой формуле можно, пожалуйста, отмечали, что она стала знаком «новейшей русской вежливости» и маркером «этикетного раскола» поколений. «В детской и молодежной среде не ощущается избыточность этого выражения, оно нейтрально и автоматически воспроизводимо в разных речевых ситуациях», — констатировали лингвисты. Судя по всему, эта речевая формула приживается в русской речи, однако (пока?) не всеми носителями языка принимается безоговорочно.