Обе фразы правильны.

Правильно раздельное написание: Тем, кто дружен, не страшны тревоги. Обратите внимание: «синонимичное выражение», которое Вы называете, тоже содержит слово «не», подобрать синоним без «не» не получается. Это говорит о том, что здесь не создается новое понятие, здесь акцент на отрицании (отрицании страха). Ученикам можно так и объяснить: пишем раздельно, потому что перед нами отрицание признака, а не утверждение нового понятия.

Словосочетание масло масляное, формально содержащее лексическую ошибку — тавтологию, стало в русском языке устойчивым оборотом: так говорят о ничего не объясняющем, не добавляющем ничего нового повторении того же самого другими словами; о тавтологичном обороте в речи как нарушении её правильности. Если сочетание употребляется как устойчивое (а иное употребление предположить сложно), то, разумеется, никакой ошибки в этом нет.