Кавычки в этом случае не нужны. В каком значении используется это сочетание, действительно, можно понять только по контексту.

Методика проста. Выделите подлежащие и сказуемые (главные члены предложения), определите количество "комплектов" главных членов, количество комплектов и будет равняться числу предикативных частей. О том, как определить в предложении подлежащее и сказуемое, читайте в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part5.htm

Полагаем, слово "колорит" употреблено некорректно. 

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Предпочтительна точка: Всё замерло: деревья, трава, кусты. Всё готовилось к зиме.

Штаны, о которых Вы говорите, называются рейтузами, а слово гамаши в этом значении употреблять не следует.

Действительно, справочники не содержат рекомендаций о расстановке знаков препинания в таких разговорных конструкциях. Остается опираться на общие принципы: структуру предложения, смысл и интонацию. Мы рекомендуем следующий вариант: Ему видеть, что мост достроен, хотелось, и что город снова жив.

Следует руководствоваться ГОСТ Р 7.0.64-2018 (ИСО 8601:2004) "Представление дат и времени. Общие требования". Кроме того, правила обозначения интервала значений описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, где сказано, что для обозначения интервала "ставят: а) многоточие; б) тире; в) знак ÷; г) предлог от перед первым числом и до — перед вторым. Напр.: Длиной 5... 10 метров; Длиной 5—10 метров; Длиной 5÷10 метров; Длиной от 5 до 10 метров. Предпочтительным для изданий техн. и науч. (в области точных и естественных наук) лит. является стандартный знак многоточие (...) между числами в цифровой форме. В техн. лит. по традиции допустимо применять знак ÷ между числами в цифровой форме. Тире и предлоги употребляются в изданиях гуманитарной и публицистической лит.

Тире в качестве знака интервала значений рекомендуется ставить:

1. При словесной форме чисел (прописью) в изданиях худож. лит., а также близких к ней. Напр.: ...длиной пять — десять метров. При этом, как и обычно между словами, тире, по техн. правилам набора, должно быть отбито от слов на 2 п., что и должно быть обозначено в оригинале.

2. В тексте изданий общественно-полит., гуманитарной и подобной лит. Напр.: План выполнялся на 110—115 процентов; 30—35 тыс. юношей и девушек. При этом, как и обычно, между числами в цифровой форме, тире, по техн. правилам набора, не должно отбиваться от цифр".