Запятая перед союзом и не ставится потому, что это две главные части при одном придаточном когда торговля приходила в упадок. Добавим, что после первой части сложной синтаксической конструкции предпочтительно двоеточие — знак, выражающий отношения пояснения: Но бывали и другие времена: когда торговля приходила в упадок, тогда живописные изображения исчезали с вывесок и на них оставались только скупые надписи.

По наблюдениям лингвиста Ирины Фуфаевой, когда суффикс -от(а) экспрессивный (а в современных новообразованиях типа политота или школота он именно такой), ударение в словах с этим суффиксом падает на последний слог.

Подобного рода вставные конструкции больше характерны для художественных текстов, но запрета на их использование в текстах других стилей нет. Правда, в научном стиле для таких попутных замечаний обычно используются сноски.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Ваши рассуждения верны. Заметим, правда, что пунктуационное оформление присоединительного оборота с сочетанием по крайней мере не зависит от того, сложное предложение или простое: Мы надеемся, что, по крайней мере в этот раз, всё будет иначе; Я не сдамся, по крайней мере в этот раз. 

Правильно в официальной речи: 1,1 штатного работника, как бы странно это ни звучало. 

Да, это корректное сочетание (несмотря на формальную избыточность).

Деепричастие алея, образованное от глагола алеть, входит в состав современного русского литературного языка (как и деепричастие краснея от краснеть). Например: Снежные короны сияли по-прежнему, алея в закатных лучах. И. Ефремов, Лезвие бритвы.

Это сложноподчиненное предложение, запятая нужна: А знаешь, что в итоге? Сравним синтаксический фразеологизм, использующийся с целью привлечения внимания; он оформляется без запятой перед что: Знаешь что? Приходи ко мне в лабораторию, спроси Агнессу Тихоновну Платонову, это я, а вот мой домашний телефон. [И. Грекова. В вагоне (1983)].

В приведенном предложении замена сравнительного оборота на наречие возможна, если в контексте на первый план выступает значение обстоятельства образа действия (см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Чтобы дать более определенный ответ на вопрос, необходим контекст.