Контаминация значений или развитие производного значения — регулярная вещь. В данном случае из темпорального значения развивается качественное, поэтому законны оба вопроса. По значению словосочетание в любом случае обстоятельственное, темпорально-качественное.

Верно слитное написание. Примеры: Эта вещь стоит гораздо больше, вы недоплатили (отдали меньшую сумму, не заплатили полностью). Цена оказалась больше, нужно доплатить, а вы еще не доплатили (не произвели доплату).

В таких случаях окончательное решение остается за Вами.

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

Обращение – слово многозначное; по-видимому, именно это Вас и смутило. Первое значение данного существительного – действие по глаголу обратиться – обращаться; в этом смысле Ваше заявление, конечно же, является обращением к начальнику. И указывает на лицо, к которому Вы обращаетесь, местоимение Вас.

Однако слово Вас не является обращением в лингвистическом смысле этого слова. В грамматике обращение (лингвистический термин) – это слово или словосочетание, называющее лицо (реже – предмет), к которому обращена речь. Обращение грамматически не связано с предложением, не является членом предложения, может занимать в предложении любое место. Обращение выражается существительным (или любой частью речи в функции существительного) в форме именительного падежа. Именно такое обращение выделяется запятыми (или после него ставится восклицательный знак). Вот примеры: Не вешать нос, гардемарины! (Ряшенцев). Автобус новенький, спеши, спеши (Окуджава). Здравствуйте, Иван Петрович!

В рассматриваемом же предложении местоимение Вы стоит в форме винительного падежа, является членом предложения – дополнением (прошу кого? – Вас) и не может быть переставлено в другое место предложения (невозможно:  прошу предоставить мне Вас отпуск, но ср.: прошу предоставить мне, Иван Петрович, отпуск). Местоимение Вас не является обращением и не требует постановки запятых. А пишется оно с прописной буквы согласно правилу: местоимение Вы пишется с прописной при вежливом обращении (действии!) к одному лицу.

В «Русской грамматике» (1980, т. I, § 239: https://rusgram.narod.ru/208-255.html#239) и «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в отглагольных существительных типа презрение выделяется словообразующий суффикс -ни[j]-, который присоединяется к производящей глагольной основе на гласный. При этом суффиксальные варианты -ни[j]- и -ени[j]- считаются одним суффиксом (алломорфами одного суффикса), с помощью которого образуются существительные, обозначающие предмет, характеризующийся действием, названным производящим словом (субъект, объект или результат этого действия).

Варианты -ни[j]- выступает после гласных (при сохранении конечной гласной производящей глагольной основы); вариант -ени[j] ― после парно-мягких согласных, ср.: презре-ть → презре-ни[j-е], видеть → виде-ни[j-е] и т. п.; расти (раст-ут) → раст-ени[j-е] и т. п.

Второй суффикс в слове презрение и в других словах, образованных по этой словообразовательной модели, при морфемном разборе вычленяется в производящей глагольной основе презр-е-.

Однако возможен другой подход к анализу структуры отглагольных существительных этого типа с основой на гласную, при котором в существительном выделяется суффикс -ени[j]-, присоединяемый к усеченной производящей основе глагола (презре-ть → презр-ени[j-е]). Такой подход представлен в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова.

Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.

Если речь идет о том, что кто-то должен облачиться в костюм полярника, то правильно: надевайте костюм полярника. Глагол одеваться имеет иную паронимическую пару ― надеваться. Одевается кто-либо (человек), а надевается что-либо (вещь). 

Тире поставлено верно.