Прежде чем отвечать на вопрос о знаках препинания в этой конструкции, нужно понять, что в ней представляет собой слово и. Это может быть соединительный союз с оттенком значения следствия, и тогда предложение будет отвечать на вопрос Можно ли его [того, о ком идет речь в предложении] подколоть?, а логическое ударение будет падать на нельзя). В этом случае корректно такое пунктуационное оформление: У него очень хороший русский, даже акцента нет — и подколоть нельзя. Вместе с тем слово и может быть частицей со значением «даже». В таком случае между частями конструкции возникнут градационные отношения, а последнюю ее часть уместно будет оформить как отдельное предложение (выражающее удивление или, возможно, недовольство; логическое ударение будет падать на подколоть): У него очень хороший русский, даже акцента нет. И подколоть нельзя! Чем именно является слово и в данном случае, можно решить только с учетом общего смысла фрагмента, в который включена эта конструкция. 

Верно: И первое, что вы должны сделать, - это пожелать преодолеть свои недостатки.

Эти слова можно перенести следующим образом: се-мья, ру-чьи, осе-нью.

Для канцелярской речи такое выражение вполне приемлемо.

Сочетание предлога несмотря на и местоимения это не является союзом. Вообще говоря, к союзам относится далеко не каждое слово или сочетание, выражающее логические отношения между частями текста или предложениями.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Запятая не нужна. В значении 'хороший, годный' слова то что надо выступают в роли неразложимого по смыслу сочетания и не разделяются запятыми. Ср.: Я рассмотрел ваше предложение – то, что надо было рассмотреть.

Правило можно сформулировать так.

Если обобщающее слово стоит перед однородными членами, а после них предложение продолжается, то после обобщающего слова ставится двоеточие, а после однородных членов – тире.

Подробнее о знаках препинания в предложениях с однородными членами и обобщающим словом можно прочитать в «Учебнике Грамоты».