Ответ на Ваш вопрос сложно дать в рамках «Справочного бюро». О принципах составления орфоэпических словарей можно прочитать отдельную лекцию. Если говорить, например, о критериях включения в словарь нового варианта, то вот какие называет Мария Леонидовна Каленчук, заместитель директора Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, один из авторов «Большого орфоэпического словаря русского языка» (М., 2012). Во-первых,  вариант должен быть принят в речи образованных людей. Во-вторых, вариант должен быть широко распространен. И в-третьих — и это, возможно, самое главное, — вариант должен соответствовать внутренним законам языка и быть освящен культурно-исторической традицией.

Рекомендуем Вам обратиться к работам К. С. Горбачевича, посвященным литературной норме и ее динамике.

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Дело в том, что эпитет (художественное определение) может комбинироваться с метафорой, например: золотые руки у кого-либо.

МЕТАФОРА, -ы; ж. [греч. metaphora - перенесение] Лит.
Употребление слова или выражения в переносном значении, основанное на сходстве, сравнении, аналогии; слово или выражение таким образом употреблённое. Яркая м. Объяснить метафору.

ЭПИТЕТ, -а; м. [греч. epitheton - приложенное]
Определение, прибавляемое к названию предмета или лица для большей художественной выразительности. Лестный э. Язвительный э. Давать эпитеты. Наделить кого-л. метким эпитетом. Постоянный э. (лит.; определение, постоянно сопровождающее какое-л. существительное; например: синее море, серый волк, добрый молодец).

А что такое в Вашем понимании «записанные правила русского языка»? Есть «записанные» правила орфографии и пунктуации, но этот вопрос не имеет отношения к правописанию. Есть грамматические нормы, зафиксированные в словарях и грамматиках, но это не вопрос грамматики. Ваш вопрос связан с речевым этикетом и существующими в языке устойчивыми формулами. В русском языке просто не принято обращаться к девушке, женщине «молодой человек», хотя никаких грамматических норм такое обращение не нарушает.

Если всё же нужна ссылка на письменный источник, можем сослаться на «Словарь русского речевого этикета» А. Г. Балакая, где записано, что молодой человек – это «вежл. или офиц. обращение значительно старшего по возрасту к незнакомому юноше, молодому мужчине». Но вряд ли Вы найдете источник, где записано, что «к девушке, женщине нельзя обращаться молодой человек». Но надо ли об этом писать? Говорящим по-русски это столь же очевидно, как и то, что доброе утро нелепо говорить вечером, хотя это тоже нигде не записано.

Сочетание "в этой связи" не ошибочно.