Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

В данном случае согласованное определение, выраженное причастным оборотом, связано не только с существительным номер (причастие защищённым согласовано с ним в роде и числе), но и с глаголом сохранить (от него зависит падеж причастия: сохранить (каким?) защищённым). Подобный случай приведён в примечании 3 параграфа 18.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Правда, там речь идёт о предложениях, в которых определяемое слово представляет собой личное местоимение (Я вижу его склонившимся над чертёжной доской), однако правило применимо и к предложениям с определяемым словом — существительным: Важно сохранить номер защищённым от спам-атак.

Перед прямой речью, следующей за авторскими словами, ставится двоеточие. Это касается и случаев, когда в функции слов, вводящих прямую речь, используются глаголы, обозначающие мимику, жесты, движения (улыбнуться, усмехнуться, рассмеяться, нахмуриться, вздохнуть, вскочить, подойти, подбежать и т. п.). Подобные глаголы допускают возможность добавить к ним глагол речи (например: обрадовался и сказал, удивился и спросил, улыбнулся и ответил, подбежал и воскликнул), поэтому они воспринимаются как вводящие прямую речь.

Таким образом, Вы написали верно:  От такого скромного мнения я аж невольно присвистнул: «Почему так дорого?» Запятая после слова мнения не нужна.

Вот что нам удалось найти в "Справочнике по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя (1997 г.).

Наличие при тире запятой в качестве дополнительного знака связано с условиями контекста. Например: Прихвастнуть любил – этот грех за ним водился, – может, и тут что приплел для красного словца… (Фурманов) (запятая перед вторым тире служит для отделения вводного слова может, которым начинается часть предложения, следующая за вставной конструкцией).

Таким образом, запятая в указанных Вами случаях ставится.

Верно: что жить, не нарушая закон, выгодно. Многоточие может ставиться одновременно и перед цитатой, и после нее, если это требуется.

Такие конструкции называются сегментированными. Название песни в приведенном предложении ближе всего к форме называния (см. параграф 2676 «Русской грамматики» 1980 г.). Правда, такие формы обычно предшествуют основному высказыванию, сравним: «Святые идут маршем» — слышал такую песню? Однако, как показывает практика, в том числе Ваш пример, формы называния могут следовать за основным высказыванием, и в этом случае они находятся с ним в пояснительных отношениях. Местоимение такой обязательно требует пояснения, и здесь применимо правило о постановке тире при пояснительных конструкциях: Слышал такую песню — «Святые идут маршем»?

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.