Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Наречия совсем и вовсе действительно могут подчеркивать как утверждение, так и отрицание, поэтому их наличие не является показателем слитного или раздельного написания. Ср. Это вовсе/совсем неинтересная книга (= абсолютно неинтересная) — Это вовсе/совсем не интересная книга (= отнюдь не интересная). 

Округлый (aнгл. round) вкус - винодельческий термин. Не ручаемся за точность, но смысл этого термина в том, что вкус вина гармонирует с его ароматом. 

Формы т. н. нового звательного, или усеченного вокатива, то есть формы типа мам, Вань, фиксируются в Национальном корпусе русского языка со второй половины XIX века и до середины XX века в основном встречаются в текстах, ориентированных на передачу простонародной речи. С течением времени они получают всё большее распространение и за последние полстолетия стали обычным явлением в непринужденной устной речи всех социальных слоев. Эти формы присущи узкому кругу слов на безударное -а, -я — уменьшительным личным именам, некоторым терминам родства и примыкающим к ним словам типа няня, а также словам ребята и девчата. Условием образования соответствующих форм является ударение на предшествующем окончанию слоге, ср. ма́ма — мам, бабу́ля — бабуль, но ма́мочка, ба́бушка — ? Формы нового звательного, помимо прочего, необычны тем, что допускают сочетания согласных с суффиксом -к- в исходе основы в обращениях типа Сашк, Машк (ср. знаменитое «Людк, а Людк!» в фильме «Любовь и голуби»). Этим они отличаются от форм родительного множественного, где по правилам русской морфонологии возникает беглый гласный: много Сашек и Машек. Говорить о формированиии полноценной звательной формы, подобной той, что существовала в древнерусском языке, имея в виду формы нового звательного, пока не приходится. Формы нового звательного очень ограничены лексически и маркированы стилистически — недопустимы в строго нормированной письменной речи. Они во всех случаях могут быть заменены формами именительного падежа и не могут сочетаться с определением (*мой дорогой пап). В каком направлении пойдет дальнейшее развитие этой части морфологической системы русского языка, пока не ясно.

Причастие брошенный образовано от глагола совершенного вида бросить. От глагола несовершенного вида бросать теоретически возможно не употребимое в речи причастие *бросаный; сравним приставочные образования совершенного вида: набросать — набросанный (например: набросанные в корзину шишки). 

Правильно: Лучшее хип-хоп-видео.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.