В русском языке предлоги «в» и «на» используются в соответствии с определенными правилами, которые, однако, не всегда являются строгими и могут варьироваться в зависимости от контекста и устоявшихся выражений. В случае с «на стадионе» и «на озере» мы говорим о нахождении на открытой местности, и поэтому используем предлог «на». С другой стороны, «в бассейне» подразумевает нахождение внутри чего-то — как правило, внутри помещения в котром находится бассейн. Такое употребление (идти в бассейн, находиться в бассейне) стало устойчивым. 

У приставки сверх- в современном русском языке имеется несколько значений, как регулярных и продуктивных (например, с ее помощью образуются прилагательные со значением признака, который характеризуется высшей степенью проявления качества: сверхмощный, сверхобычный), так и нерегулярных (например, она выделяется в словах сверхъестественный, сверхчеловеческий, имеющих значение признака, который характеризуется превышением предела или меры, а также осуществлением вне пределов того, что названо мотивирующим именем существительным). Можем осторожно предположить, что термин сверхъестественное появился в русском языке в результате калькирования латинского Supranaturalismus (от лат. supra — «сверх», и naturalis — «природный», «естественный»). 

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Производный предлог в лице употребляется:

(1) при указании на того (то), кто (что), являясь частным по отношению к более общему, представляет это общее, напр.: Комитет в лице своего председателя согласился с проектом;

(2) при указании на того (то), кто (что) является носителем каких-либо свойств, напр.: В лице профессора Иванова наука потеряла выдающегося ученого.

Сочетание от имени (кого-чего) имеет значение 'по поручению, ссылаясь, опираясь на кого-либо, что-либо', напр.: Говорить от имени общественности. Напиши письмо от моего имени. От имени и по поручению профкома вручить подарок. Перед самым отъездом Костя Зайченко от имени отдела торжественно преподнес ей часики с никелированной браслеткой.

Нет, это существительное с предлогом в. Одним из значений слова область является 'место расположения какого-л. внутреннего органа человека или животного; участок тела человека или животного'. Примеры: грудная область; боль в области сердца. Подробнее см. "Большой толковый словарь" под ред. С. А. Кузнецова
https://gramota.ru/poisk?query=область&mode=slovari&dicts[]=42
Предлог в области существует, он употребляется при указании на сферу, в которой что-либо распространяется или рамками которой ограничивается. Синонимичен предлогу в сфере, оба предлога употребляются в книжной речи. Пример:
В области преподавания иностранных языков в последнее время наблюдается определенное оживление.

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

1. Запятая после раз не требуется. 2. Запятая после сайтов нужна.

Скажем так: не существует правила, по которому Ь писался бы в подобных звательных формах. По правилам русского правописания мягкий знак пишется после шипящих только в пяти случаях: 1) на конце форм именительного падежа ед. числа существительных женского рода 3-го склонения: рожь, мышь, фальшь, ночь; 2) в окончании 2-го лица ед. числа глаголов: видишь, смеешься; 3) в формах повелительного наклонения ед. и мн. числа: ешь, спрячьтесь, утешься; 4) в неопределенной форме глагола: печь, обжечься; 5) на конце наречий и частиц: вскачь, настежь, вишь, бишь, лишь (исключения: наречия уж, замуж, невтерпеж, частица аж и предлог меж). В остальных случаях Ь после шипящих на конце слова не пишется.

Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.