См. ответ на вопрос № 286974.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Запятая нужна.

В данном случае деепричастный оборот можно изъять или переставить в другое место без разрушения структуры предложения, сравним: Наша следующая остановка будет в Ивановке, а доберёмся туда, судя по карте, нескоро. Следовательно, указанная запятая нужна: деепричастный оборот  нужно выделить с двух сторон.

Причастие ― это форма глагола. Соответственно, образование причастий относится к формообразованию, а глагольное формообразование использует сложную систему различных глагольных формообразующих основ, которые в школьной практике преподавания и изучения русского языка системно не изучаются.

Основными формообразующими основами глагола являются основа настоящего / будущего времени (напр.: бег-ут, выбег-ут) и основа прошедшего времени (напр.: беж-а-л), которая у большинства глаголов совпадает с основой инфинитива (напр.: беж-а-л, беж-а-ть).

В страдательных причастиях -нн- и -енн- являются вариантами одного и того же суффикса. Выбор варианта зависит от того, как выглядит основа, к которой суффикс присоединяется.

Суффикс -нн- присоединяется к формообразующей глагольной основе прошедшего времени с суффиксами -а-, -я-, напр.: прочит-а-л – прочит-а-нн-ый, засе[j-а]-л – засе[j-а]-нн-ый, изгн-а-л – изгн-а-нн-ый; этот же суффикс выделяется в причастии вид-е-нн-ый (от вид-е-л) и приставочных от него увид-е-нн-ый (от увид-е-л) и т.п.;

Суффикс -енн- присоединяется к другим глагольным формообразующим основам, все эти основы заканчиваются на согласный:

1) к основам глагола 3-го лица множественного числа настоящего / будущего времени у глаголов II спряжения на -ить с согласным корня, не чередующимся при образовании различных форм (без учета чередований по твердости-мягкости), а также у глаголов с инфинитивом на -ти и -сть, напр: выдел-ят (не выдел-и-л) – выдел-енн-ый, сплет-ут (не спл-ё-л)– сплет-ённ-ый, съед-ят (не съ-е-л) – съед-енн-ый и т.п.;

2) к основам глагола 1-го лица единственного числа настоящего / будущего времени у других глаголов II спряжения с губным или переднеязычным согласным в конце корня, где имеют место чередования согласных, напр.: затопл-ю (не затоп-и-л, не затоп-ят) – затопл-енн-ый , оскорбл-ю (не оскорб-и-л, не оскорб-ят) – оскорбл-енн-ый, заморож-у – (не замороз-и-л, не замороз-ят) – заморож-енн-ый, выращ-у (не выраст-и-л, не выраст-ят) – выращ-енн-ый, повеш-у (не повес-и-л, не повес-ят) – повеш-енн-ый и т. д.;

3) к основе, которая выводится из форм 2-го и 3-го лица единственного числа или форм 1-го и 2-го лица множественного числа настоящего / будущего времени у глаголов на -чь, напр.: увлеч-ешь, увлеч-ет, увлеч-ем, увлеч-ете (не увлек, не увлек-ут, не увлек-у) – увлеч-енн-ый и т. д.;

4) к основам некоторых глаголов на -дить, которые образуют причастия с чередованием «старославянского типа» д // жд // ж, которого нет ни в одной из других глагольных форм, напр.: награжд-енн-ый (ср.: наград-и-ть, наград-и-л, награж-у, наград-ишь, наград-ит, наград-им, наград-ите, наград-ят) и др. 

Все уровни языка стоят из двух подуровней: на одном представлены собственно языковые единицы (фонемы, морфемы, слова и т. д.), на другом — их репрезентации в потоке речи (аллофоны (варианты фонем), алломорфы (варианты морфем), словоформы и т. д.).

Фонема (звук речи) традиционно понимается как общее абстрактное понятие, существующее в виде набора речевых вариантов — аллофонов. Аллофонное варьирование гласных фонем в русском языке зависит от окружающих её согласных и позиции в слове. Варьирование является обязательным, поскольку употребление аллофонов определяется фонетическими правилами языка. Например, безударная позиция для гласного в русском языке означает его редуцированное произнесение. Также в русском языке различаются аллофоны, связанные с соседними твердыми и мягкими согласными. Между мягкими согласными (например, в слове пять) фонема /а/ выступает в виде аллофона, который имеет переходные i-образные участки в начале и в конце произнесения (в русской фонетической транскрипции [^.а^.]). В русистике считается неоправданной интерпретация этого аллофона как гласного переднего ряда наподобие действительно переднего гласного типа [æ] (знак Международного фонетического алфавита ― МФА), характерного для французского, немецкого и английского языков, в которых этот гласный является передним на всем своем протяжении. В русском языке основной звуковой отрезок, который соответствует этому аллофону, является гласным заднего ряда.

Аллофон фонемы /а/, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в МФА ― символом [ə], является реализацией фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударных слогах, а также в заударных слогах (например, в слове воля). По сравнению с русским задним ударным [á] он значительно короче, более высокого подъема и несколько более передний, так как в безударной позиции /а/ подвергается количественной и качественной редукции.

Реализация аллофонов в речи происходит автоматически, все аллофоны объединяются в единый «образ» фонемы, к которой относятся, поэтому носители языка аллофонные различия чаще всего не осознают. По этой же причине понятия «фонема» и «вариант фонемы» (аллофон) обычно не используются в школьной практике, это терминология необходима специалистам по фонетике. Кроме того, фонетическая терминология и теоретические подходы к описанию фонетической системы языка различны у представителей основных фонетических школ и даже у отдельных фонетистов, что затрудняет для нефилологов изучение фонетики как науки.

Основы русской фонетики изложены в учебниках для филологических вузов, например: М. Б. Попов «Фонетика современного русского языка» (СПб, 2014), Л. В. Бондарко «Фонетика современного русского языка» (СПб, 1998), в академической грамматике, в специальных работах по этой теме и т. п. Википедия не является достоверным источником научной информации.