Слова казалось бы и конечно относятся к группе вводных слов, выражающих «оценку говорящим степени достоверности сообщаемого — уверенность, предположение, возможность, неуверенность и т. д.» (формулировка из параграфа 25.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Оценка чего-либо — часть отношения к чему-либо, поэтому характеристика слов казалось бы и конечно как выражающих «отношение говорящего к высказыванию» не ошибочна. Вместе с тем она неточна, поскольку «отношение говорящего к высказыванию» может выражаться вводными словами, указывающими не только на достоверность сообщаемого, но и на эмоции (к сожалению), способ выражения мысли (иными словами) и т. д. 

Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

Обстоятельство в Москве само по себе достаточно конкретно, а потому не нуждается в уточнении, следовательно обстоятельства на Красной площади и на улице Мира не требуют обязательного обособления. В то же время подобные обстоятельства можно счесть уточняющими и прочитать предложения с соответствующей интонацией. Таким образом, в этих случаях постановка запятых факультативна и зависит от того, что́ автор хочет акцентировать. Сравним подобные примеры, допускающие двоякое прочтение, в учебном пособии А. Ф. Прияткиной «Русский язык: Синтаксис осложненного предложения» (М., 1990): Это случилось в одной гористой местности (,) на юге Италии; На берегах этих рек (,) в глубоких норах (,) живут водяные крысы (с. 75).

Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

Правильно: Ограждения ОГ1—ОГ5. 

Между двумя (и более) словами, которые, сочетаясь друг с другом, означают пределы (значение «от… до» ) — пространственные, временны́е, количественные — ставится тире: С Казанского вокзала начнут отходить поезда с табличками «Москва — Кара-Бугаз , через Ташкент — Красноводск » (Пауст.); Ошибочно полагая, что культура конского каштана в северо-западных парках явление не XVIII—XIX веков, а более позднее, удалили все каштаны из Тригорского и с могильного холма Святогорского монастыря (Гейч.); Запасы нефти на Челекене очень невелики и должны быть исчерпаны за первые десять — пятнадцать лет добычи (Пауст.). То же при обозначении количества цифрами: Рукопись объемом 10—15 авторских листов.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому...