Правило таково: сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис. Приведем другие примеры: дворец-музей, кассир-контролер, ковер-самолет, колония-поселение, кухня-столовая, музей-квартира, ресторан-бар, словарь-справочник.
Да, слово учёба является исключением, его написание нужно запомнить.
Это связано с тем, что язык - это развивающийся организм. Что-то устаревает, что-то появляется на смену.
Летняя - относительное прилагательное. Ср.: не деревянный, не железный; но некачественный, невозможный.
Вероятно, это связано с тем, что словарные слова чаще всего проверяются не по правилу, а по словарю, их нельзя подвести под правило (или сделать это по каким-то причинам очень трудно), их нужно выучивать в ряду других, особо трудных слов в «словарном порядке».
Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.
Ответ можно найти в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part4.htm#i2
Написание инжиниринг объясняется тем, что это слово не образовано от русского слова инженер, а заимствовано из английского языка (от англ. engineering < лат. ingenium изобретательность, выдумка, знания).
В корне -тир- пишется и, поскольку после него следует а. Подробнее см. в "Учебнике ГРАМОТЫ".