Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Интересный случай. Формально, если отсутствует то и можно переставить придаточную часть, то запятая на стыке союзов должна ставиться. Однако в стихотворении очевиден синтаксический параллелизм, и отсутствие то можно объяснить необходимостью сохранения ритмического рисунка. Полагаем, что это дает право не ставить запятую на стыке союзов.

Кроме проблемной запятой на стыке союзов, обращает на себя внимание запятая перед тире. Структурно этот знак избыточен. Вероятно, он может быть оправдан желанием автора пунктуационно (может быть, и интонационно) акцентировать последнюю строку.

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.

Правило об отсутствии запятой между сочинительным и подчинительным союзом при наличии в главном предложении второй части подчинительного союза – лишь частный случай более общего правила: запятая между союзами не ставится, если придаточное предложение невозможно изъять или переставить в другое место. Если в главном предложении есть вторая часть подчинительного союза, то изъятие или перестановка придаточного невозможна. 

Попробуем переместить придаточную часть в Вашем предложении: И разговаривали с ним, а он отвечал, если хотел, или молчал, а он говорил с ними, как с равными себе, [когда пришли старейшие племени]. Такая перестановка невозможна, поэтому запятая между союзами а и когда не нужна.

Правила Вы можете посмотреть в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных Вами предложениях знаки нужно расставить следующим образом. 

1. И хотя было уже поздно, я решил остаться. И когда взошло солнце, никто уже не спал. В начале предложения между союзом и и подчинительным союзом запятая не ставится. 

2. Они побежали и, если бы не свет от фонаря, точно растянулись бы на земле. Перед и запятая не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые; после и запятая нужна, так как придаточную часть можно переставить в другую часть предложения, что связано с отсутствием второй части союза если... то.

Орфографическими правилами не предусмотрено подобное написание без дефисов. Ползу-у-ут, ползу-у-ут по сте-е-енке – здесь ведь тоже протяжное звучание гласных. Зачем же отказываться от дефиса? 

При таком строе предложения запятая перед и нужна.

Но если убрать слово так, то запятая не требуется: Мне кажется и Ира тоже считает, что рекламная кампания была успешной. В этом случае придаточное предложение что рекламная кампания была успешной относится к обеим главным частям предложения, соединенным союзом и.